Введение
ГЛАВА 1. Литературный обзор 11
1.1. Химия группы витамина В6 11
1.1.1. Общая информация 11
1.1.2. Синтез пиридоксина 12
1.1.3. Химические свойства пиридоксина 14
1.2. Генерация второй гармоники лазерного излучения 20
1.2.1. Органические материалы для ГВГ постановка задачи 34
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 36
2.1. Синтез производных пиридоксина 36
2.1.1. Синтез 2,4-динитрофенильных производных семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина 36
2.1.2. Синтез органических солей на основе 2,4-динитрофенильных производных семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина 41
2.1.3. Синтез производных семичленных кеталей пиридоксина - аналогов стильбазолов 43
2.1.4. Синтез 2-нитрофенильных производных семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина 47
2.1.5. Синтез азопроизводных семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина
2.2. Конформационные превращения производных ацеталей и кеталей пиридоксина 51
2.3. Исследование кристаллической структуры некоторых 2,4-динитрофенильных производных семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина методом РСА 62
2.4. Исследование полиморфных модификаций 2,4-динитрофенильных производных семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина 70
2.5. Нелинейно-оптические свойства и устойчивость к лазерному излучению производных семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина 75
2.6. Установление взаимосвязи структуры производных пиридоксина с их способностью к ГВГ 81
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 88
3.1. Исходные реагенты 88
3.2. Физико-химические исследования структуры полученных соединений 88
3.3. Методики синтеза соединений
3.3.1. Общая методика получения семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина прямой конденсацией в абсолютном ДМСО 91
3.3.2. Общая методика получения ацеталей и кеталей пиридоксина путём конденсации в бензоле с азеотропной отгонкой воды 93
3.3.3. Синтез 3,3,8-Триметил-1,5-дигидро-[[1,3]диоксепино[5,6-c]пиридин-9-ол-метансульфоната 95
3.3.4. Общая методика синтеза метансульфонатов семичленных циклических кеталей пиридоксина 95
3.3.5. Общая методика получения семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина из соответствующих метансульфонатов 99
3.3.6. Общая методика синтеза 2,4 - динитрофенильных производных семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина 101
3.3.7. Общая методика получения солей 2,4-динитрофенильных производных семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина с винными кислотами 110
3.3.8. Общая методика N-алкилирования 2,4-динитрофенильных производных семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина 112
3.3.9. Синтез (E)-1,5-дигидро-3,3,8-триметил-6-стирил-[1,3]-диоксепино-[5,6-с]-пиридин-9-ола 113 3.3.10 Синтез (Z)- и (E)-1,5-Дигидро-3,3,8-триметил-6-стирил-9-(2,4 динитрофенилокси)-[1,3]-диоксепино-[5,6-с]-пиридинов 114
3.3.11. Общая методика синтеза 2-нитрофенильных производных семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина в ДМСО 115
3.3.12. Общая методика синтеза 2-нитрофенильных производных семичленных ацеталей и кеталей пиридоксина в ДМФА 117
3.3.13. Общая методика получения азопроизводных ацеталей и кеталей пиридоксина с сульфаниловой кислотой 119
3.3.14. Общая методика получения азопроизводных ацеталей и кеталей
пиридоксина с 4-аминофенил-1,3-дисульфоновой кислотой 121
Основные результаты и выводы 126
Заключение 128
Список литературы
