Введение
Глава 1. Синтез пиррол-2,3-дионов и их химические свойства (обзор литературы) 8
1.1. Синтез пиррол-2,3-дионов 8
1.2. Нуклеофильные превращения пиррол-2,3-дионов 22
1.2.1. Взаимодействие с водой и спиртами 22
1.2.2. Взаимодействие с аминами 28
1.2.3. Гетероциклизация под действием бинуклеофильных peaгентов- 34
1.2.4. Взаимодействие с СН-нуклеофилами и диазоалканами 42
1.3. Реакции циклоприсоединения 45
1.4. Термолиз пиррол-2,3-дионов 57
Глава 2. Синтез гетерено[я]пиррол-2,3-дионов и их нуклеофильные превращения - 66
2.1. Синтез гетерено[д]пиррол-2,3-дионов 66
2.1.1. Синтез исходных енаминов 66
2.1.2. Синтез гетерено[я]пиррол-2,3-дионов 75
2.2. Спектральные характеристики пиррол-2,3-дионов 78
2.3. Квантово-химические расчеты молекул 2,3-дигидро-2,3- пирролдионов 85
2.4. Нуклеофильные превращения гетерено[я]пиррол-2,3-дионов 92
2.4.1. Взаимодействие с водой и спиртами 94
2.4.2. Взаимодействие с аминами 98
2.4.3. Взаимодействие с тиогликолевой кислотой 107
2.4.3. Гетероциклизация гетерено[а]пиррол-2,3-дионов под действием бинуклеофильных реагентов 110
2.4.3.1. Взаимодействие с 1,2->Ш,ЫН-бинуклеофилами. 110
2.4.3.2. Взаимодействие с 1,3- и 1,4-Ш,ЫН-бинуклеофилами. 118
а) Взаимодействие с о-фенилендиамином и N-фенил-офенилендиамином 118
б) Взаимодействие с 2,3-диаминопиридином и 3,4-диаминокумарином 129
в) Взаимодействие с мочевиной и тиомочевинной 132
г) Взаимодействие с 1,2-ди(гидроксиламино)циклогексаном 136
2.4.3.3. Взаимодействие с 1,4-8Н,ЫН-бинуклеофилами. 140
а) Взаимодействие с о-аминотиофенолом 140
б) Взаимодействие с 2-меркапто-З-аминохинолином 145
2.4.3.4. Взаимодействие с 1,4-ЫН,ОН-бинуклеофилами. 146
а) Взаимодействие с о-аминофенолом и б-амино-л*-крезолом 146
б) Взаимодействие с бензамидоксимом 151
2.4.4. Взаимодействие гетереію[а]пиррол-2,3-дионов с CH,NH бинуклеофильными реагентами- 152
2.4.4.1. Взаимодействие с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-оном 152
2.4.4.2. Взаимодействие с замещенными изохинолинами 158
2.4.4.3. Взаимодействие с этиловым эфиром З-амино-2-бутеновой кислоты 161
2.5. Исследование механизмов реакций с водой и спиртами 163
2.5.1. Кинетика гидратации пиррол-2,3-дионов 164
2.5.2. Кинетика присоединения спиртов к пиррол-2,3-ДИОнам 173
2.5.3. Влияние природы растворителя на механизм присоединения спиртов 181
2.5.4. Квантово-химический анализ поведения З-бензоил-2,4-дигидро-1Я-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона в реакциях присоединения воды и спиртов 185
Глава 3. Экспериментальная часть 189
3.1. Экспериментальная кинетическая часть 271
3.2. Фармакологическая активность синтезированных соединений 275
Выводы 292
Список литературы 294
Приложение 324
