Введение
ГЛАВА I Синтез и реакции арм- и гетармгерманов Литературный обзор 10
1.1. Получение арил- и гетарилгерманов с помощью металлов 1-ой группы и их органических соединений.. 11
1.2. Синтез арнлгерманов с помощью магния, цинка,ртути и их органических производных 16
1.3. Получение арилгерманов исхрдя из арилсиланов и -станнанов 21
1.4. Другие способы синтеза арилгерманов 23
1.5. Реакции арил- и гетарилгерманов 27
1.5.1. Дегермилирование. 22
1.5.2. Действие окислителей и серы на арилгерманы 29
1.5.3. Реакции арилгерманов с галогенами и кислотами.. 29
1.5.4. Реакции функциональных групп у атома германия.. 34
1.5.4.1. Арилгалогенгерманы. 34
1.5.4.2. Арилгидрогерманы 36
1.5.5. Реакции ароматических (гетероароматических) колец арил(гетарил)германов. 38
ГЛАВА II. Синтез и свойства алкиіфуриі- и фенмфурм-германов. Обсуждение результатов 42
2.1. Алкилфурил- и фенилфутшігермаш 42
2.1.1. Синтез алкил(2-фурил)- и фенил(2-фурил)германов. 43
2.1.2. Реакции триалкил(2-фурил)герланов 46
2.1.2.1. Металлирование. 46
2.1.2.2. Алкилирование и ацилирование 47
2.1.2.3. Нитрование 51
2.1.2.4. Галогенирование 52
2.1.2.5. Каталитическое гидрирование.. 56
2.1.2.6. Взаимодействие фурилгермана и его аналогов с дихлоркарбеном в условиях межфазного катализа 62
2.1.2.7. Каталитическое окисление триметил(5-метил-2-фурил)германа и его аналогов 65
2.2. Фурилбромгерманы 70
2.2.1. Синтез (2-фурил)бромгерланов 70
2.2.2. Реакции (2-фурил)бромгерманов 72
2.2.2.1. Алкилирование (2-фурил)бромгерманов 72
2.2.2.2. Восстановление (2-фурил)бромгеряанов алдао-гидридом лития - синтез (2-фурил)гидрогер~ манов 73
2.2.2.3. Синтез и свойства эфиров 5-трибромгермил-2-фуранкарбоновой кислоты 76
2.3. 5-Триметилгердилфурфурол 85
2.3Д. Синтез 5-триметилгерлилфурфурола 85
2.3.2. Реакции 5-триметилгеряилфурфурола 87
2.3.2.1. Конденсации с аминосоединениями 87
2.3.2.2. Другие реакции 88
2.3.3. Биологическая активность производных 5-триметилгермилфурфурола 94
ГЛАВА III. Эксперждентальная часть Общие методы 93
3.1. Алкил(2-фурил)- и фенил(2ч$урил)германы 99
3.1.1. Триэтил(2-фурил) герман 99
3.1.2. Фенилтри(2-фурил)герман и дифенилди(2-фурил)герман 99
3.1.3. Триметил(5-диалкиламино-2-фурил)германы и их иод-метилаты 100
3.1.4. Триметил(5чу[етил-2-фурил)герман 101
3.1.5. Тршетил(5-диметшсилил-2-фурил) герман 102
3.1.6. Взаимодействие триметил(5-диметилсилил-2-фурил)-германа с аллилморфолином 104
3.1.7. 5-Триметилгерушл-2-фуранкарбоновая кислота .:.104
3.1.8. 2,2 - бис(5-Триметилгермилфуран) 106
3.1.9. 2-(Трет-бутил)фуран и 2,5-да(трет-бутил)фуран 106
3.1.10. Алкилирование триметил(2-фурил)геругана и триме-тил(2-фурил)силана трет-бутанолом в присутствии катионита A-I5 (общая методика) 107
3.1.11. Триэтил(5-трифторацетил-2~фурил)герман 107
3.1.12. Триэтил(5-нитро-2-фурил) герман 108
3.1.13. Триметил(5-нитро-2-фурил)силан 108
3.1.14. Триэтил(3-бром-2-фурил) герман 110
3.1.15. Реакция триэтил(2-фурил)германа и триметил(2-фу-рил)силана с хлорамином Т в двухфазной каталитической системе 110
3.1.16. Каталитическое гидрирование триалкилфурилгертанов и их аналогов (общая методика) 111
3.1.17. Реакция тршетил(2-фурил)германа, триметил(2-фу-рші)силана и 2-( трет-бутил)фурана с дихлоркарбе-ном в условиях медфазного катализа (общая методика) 113
3.1.18. Каталитическое окисление триметил(5-метил-2-фу-рил)германа и его аналогов:
3.2. Фурилбромгерманы 11 б
3.2.1. Реакция 2-фуриллития с тетрабромгерманом 11 б
3.2.2. Триметил(2-фурил)герман, диметилди(2~фурил)герман метилтри(2~фурил)герман 117
3.2.3. Гетерогенное восстановление (2-фурил)бромгерманов ашомогидридом лития при ультразвуковом облучении (общая методика) 118
3.2.4. Восстановление фурилбромгерманов в условиях межфазного катализа (общая методика) 121
3.2.5. Этиловый эфир (метиловый эфир) 5-трибромгермил-2-фуранкарбоновой кислоты 122
3.2.6. 5-Триметилгерлил-2-фуранкарбоновая кислота 123
3.2.7. 5-Тршлетилгершл-2-фуроилхлорид 123
3.2.8. 5-Триметилгермил-2-фуроиламид 123
3.2.9. 5-Триметилгермил-2-фуроилэтиламид 123
3.2.10. 5-Этоксикарбонил-2-фурилгерматран 124
3.3. 5-Триметилгермилфурфурол 126
3.3.1. Диэтилацеталь 5-триметилгермилфурфурола 126
3.3.2. 5-Триметилгермилфурфурол 126
3.3.3. Н-5-Триметшшерщ[л-2^урфуршіиден-І~а]Шнощцанто ИН 128
3.3.4. Семикарбазон 5-тршетилгермилфурфурола 128
3.3.5. Тиосемикарбазон б-триметилгераилфурфурола 130
3.3.6. 5-Триметшігерішл-2^урфурЕпиденсемикарбазидоук--сусная кислота 131
3.3.7. Оксим 5-триметилгермилфурфурола 132
3.3.8. Нитрил 5-триметилгермил-2-фуранкарбоновой кислоты 132
3.3.9. 5-Триметилгердил-2-фуранкарбоновая кислота 132
3.3.10. 5-Триметилгерйилг-2-фурилакриловая кислота . 133
3.3.11. 5-Тршетилгермилфурфуршювый спирт 134
3.3.12. Реакции альдегидов с хлороформом в условиях межфазного катализа (обшая методика ) -134
3.3.13. Триметил(5-метоксикарБОНил-2-фурил)силан . 156
3.3.14. 2-Фурфурилиденхлорид 156
3.3.15. Триметил(5-дихлорметил-2-фурил)герман 157
3.3.16. 1,1,2,2-тетраметил-3-хлор-3(2-фурил)циклопропан (метод А) 137
3.3.17. 1,1,2,2-Тетраметил-3-хлор-3(5-триметилгермил-2-фурил)циклопропан -138
3.3.18. Транс-І,2-дифенжі^-хлор-3(2нфурші)пиклопропан.. 158
3.3.19. Методика определения биологической активности 160
Выводы -141
Список литературы
