Введение
I. Обзор литературы 7
1.1. Синтез галогеназиридинов 7
1.1.1. Синтез гем-дихлоразиридинов 7
1.2. Синтетическое применение гам-дигалогеназиридинов 11
1.2.1. Термическая изомеризация 12
1.2.2. Сольволиз 12
1.2.3. Реакции с аминами 14
1.2.4. Реакции дегалогенирования и дегидрогалогенирования 15
1.2.5. Реакции нитрования и бромирования 16
1.2.6. Реакции восстановления 17
1.2.7. Реакции Фриделя-Крафтса 18
1.2.8. Реакция циклоприсоединения 18
1.3. Применение фенилфторкарбена в синтезе циклопропанов 19
1.3.1. Генерирование фенилфторкарбена из а-бром-а-фтортолуола 19
1.3.2. Генерирование фенилфторкарбена из З-фенил-3-фтордиазирина 21
1.4. Трансаннулярные циклизации 23
1.4.1. Образование карбоциклических соединений 23
1.4.1.1. Трансаннулярные циклизации циклооктенов и их производных 23
1.4.1.2. Трансаннулярные циклизации в соединениях, содержащих несколько двойных связей
1.4.1.3. Реакции Дильса-Альдера 27
1.4.2. Образование гетероциклических соединений 28
І.4.2Л. Формирование О-содержащих гетероциклов 28
1.4.2,2. Формирование N-содержащих гетероциклов 30
1.4.2.3. Формирование серосодержащих гетероциклов 32
П. Обсуждение результатов 33
ИЛ. Исследование превращений функционал из ированных гемдихлоразиридинов
II. 1.1. Реакции алкилирования 34
И.1.2. Реакции с относительно сильными основаниями 37
II. 1.3. Реакции с относительно слабыми основаниями 40
IL1.4. Попытка фиксации илида IV 43
II.2. Реакции фенилфторкарбена с иминами 46
II.2.1. Генерирование фенилфторкарбена из а-бром-а-фтортолуола (метод В)
П.2.2. Генерирование фенилфторкарбена (карбеноида) из а,а-дибром-а-фтортолуола (метод Г)
И.З. Синтез и превращения конденсированных азиридинов 52
II.3.1. Синтез исходных соединений 52
П.3.2. Исследование превращений гем -дихлоразиридинов, конденсированных с 6-звенными гетероциклами
11.3.2.1. Реакции с сохранением бензоксазинового (бензотиазинового) цикла 53
11.3.2.2. Реакции расширения цикла 54
IL3.2.3. Синтез производных бензоксазепинов (бензотиазепинов) 56
П.3.3. Исследование превращений г&м-дигалогеназиридинов, конденсированных с 8-звенными гетероциклами
П.3.3.1. Превращения дихлорпроизводных азиринобензоксазоцинов (азиринобензотиазоцинов)
П.3.3.2. Превращения фторхлорпроизводных азиринобензоксазоцинов (азиринобензотиазоцинов)
П.3.3.3. Предполагаемый механизм трансаннулярных превращений 63
IL3.3.4. Синтезы производных полученных соединений 65
III. Экспериментальные данные 67
III. 1. Синтез и превращения азиридинов, производных аминокислот 67
III.2. Реакции фенил фтор карбена с иминами 77
Ш.З. Синтез и превращения конденсированных азиридинов 80
Ш.3.1, Синтез исходных соединений 80
Ш.3.2. Превращения азиридинов, конденсированных с 6-звенными гетероциклами
ІІІ.З.З. Превращения азиридинов, конденсированных с 8-звеиными гетероциклами
Выводы 98
Список литературы
