Введение
1 Синтез и свойства 1,2,3-тиадиазолов 8
1.1 Синтез 1,2,3-тиадиазолов 8
1.1.1 Синтез Харда-Мори 8
1.1.2 Синтез Пехмана 14
1.1.3 Синтез Вольфа 15
1.1.4 Внутримолекулярная циклизация 2-аргшгидразонотиоацетамидов. 20
1.1.5 Прочие методы получения 1,2,3-тиадиазолов 20
1.2 Химические свойства 1,2,3-тиадиазолов 22
1.2.1 Перегруппировки 1,2,3-тиадиазолов 22
1.2.2 Реакции 1,2,3-тиадиазолов с электрофилами 26
1.2.3 Реакции 1,2,3-тиадиазолов с нуклеофилами 27
1.2.4 Реакции окисления 1,2,3-тиадиазолов 28
1.2.5 Реакг^ии восстановления 1,2,3-тиадиазолов 29
1.2.6 Реакции 1,2,3-тиадиазолов с участием заместителей в 4 и 5 положениях цикла 30
1.2.7 1,2,3-Тиадиазолы в реакциях циклоприсоединения 31
1.2.8 Деструкция 1,2,3-тиадиазольного цикла 32
1.3 Практическое применение 1,2,3-тиадиазолов 34
2 Обсуждение результатов 41
2.1 Синтез гидразонов, содержащих тиоамидную группу 42
2.1.1 Синтез арилгидразонотиоацетамидов 42
2.1.2 Синтез З-гидразоно-1,3-дигидроиндол-2-тионов 46
2.2. Исследование реакции окислительной циклизации 2- арилгидразонов, содержащих тиоамидную группу 49
2.2.7 Реакция окислительной циклизации первичных арилгидразонотиоацетамидов 50
2.2.2 Исследование реакции окислительной циклизации вторичных 2-арилгидразонотиоацетамидов 55
2.2.3 Исследование реакции окислительной циклизации З-гидразоно-1,3-дигидроиндол-2-тионов 57
2.3. Исследование химических свойств 5-имино-2,5-дигидро-1,2,3- тиадиазолов 63
2.3.1 Трансформации 1,2,3-тиадиазолиминиевых солей в присутствии оснований 63
2.3.2 Реакции 5-имино-1,2,3-тиадиазолов с электрофилами 67
2.4 1,2,3-тиадиазол-5-имины в реакциях с диполярофилами 78
2.4.1 Реакции 2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов с диполярофилами, содержаїцими тройную связь 79
2.4.2 Реакции 2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов с диполярофилами, содержащими двойную связь 83
2.4.3 Реакции 2Н-1,2,3-тиадиазоло-[5,4-Ъ]-индолов с диполярофилами 87
2.5 Изучение биологической активности синтезированных соединений 94
2.5.1 Исследование фунгицидной активности 94
2.5.2 Исследование противовирусной активности 98
3 Экспериментальная часть 102
3.1 Синтез 2-арилгидразоно-2-тиоацетамидов 102
3.2 Синтез м-замещенных-2-арилгидразоно-тиоацетамидов 111
3.3 Синтез 3-гидразоно-1,3-дигидроиндол-2-тионов 113
3.4 Синтез 2-арил-5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов 119
3.5 Синтез 2- арил-5-алкилимино-2н-1, 2,3-ти адиазолов 130
3.6 Синтез 2н-1,2,3-тиадилзоло-[5,4-в]-2-индолов 132
3.7 Алкилирование 4н-1,2,3-тиадиазоло-[5,4-в]-индолов 139
3.8 Химические свойства 5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов 140
3.8.1 Исследование устойчивости 2-арил-5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов 140
3.8.2 Исследование устойчивости 2-арил-5-алкилимино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов 141
3.8.3 Исследование устойчивости 1,2,3-тиадиазоло-[5,4-Ь]-иидолов 142
3.9 Реакции 5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов с электрофилами 143
3.9.1 Синтез 5-ацилимино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов 143
3.9.2 Синтез 5-ацилимино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов карбодиимидным методом 151
3.9.3 Синтез сулъфонимидных производных 2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов 157
3.9.4 Синтез тиокарбамоилимино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов 159
3.9.5 Реакции 5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов с диполярофилами 163
3.9.6 Реакции 2Н-1,2,3-тиадиазоло-[5,4-Ь]-индолов с диполярофилами 166
Список литературы 171
