Введение
ГЛАВА 1. Синтез и свойства хромонов и кумаринов
1.1. Синтез хромонов и кумаринов 7
1.1.1. Синтез хромонов 7
1.1.2. Синтез кумаринов 11
1.2. Химические свойства хромонов и кумаринов 17
1.2.1. Свойства хромонов 17
1.2.1.1. Взаимодействие производных хромонов с электрофилами 17
1.2.1.2. Реакции хромонов с нуклеофилами 19
1.2.2. Свойства кумаринов 31
1.3. Практически полезная значимость соединений рассмотренных классов 39
ГЛАВА 2 Синтез фторарилсодержащих хромонов
2.1. Синтез 2-метокси-3,4,5,6-тетрафторбензойной и 2,6-диметокси- 3,4,5-трифторбензойной кислот и их производных 44
2.1.1. о/?/я<э-Метоксилирование пентафторбензойной кислоты 44
2.1.2. Синтезы на основе 2-метокси-3,4,5,6-тетрафтор- и 2,6-диметокси--3,4,5-трифторбензойных кислот 55
2.2. Ацилирование ацетоуксусного эфира фторбензоилхлоридами 57
2.2.1. Получение р,Р-диоксоэфиров и их медных хелатов 57
2.2.2. Синтезы на основе (3,(3-диоксоэфиров и их медных хелатов 60
2.3. Гидролиз 2-метил-(5,6,7,8-тетрафтор- и 5-метокси-6,7,8-трифтор)-3-этоксикарбонилхромонов 63
ГЛАВА 3 Взаимодействие фторарилсодержащих хромонов и кумаринов с n-нуклеофилами
3.1. Взаимодействие хромонов с N-нуклеофилами 65
3.1.1. Реакции с гидразином, гидроксиламином 65
3.1.2. Реакции с аммиаком, бензиламином, о-фенилендиамином 67
3.1.3. Реакции с вторичными аминами 71
3.2. Химические превращения фторированных хромонов и кумаринов под действием кислот и оснований 72
3.3. Реакции фторарилсодержащих кумаринов с N-нуклеофилами 74
3.3.1. Взаимодействие производных 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумарина с аммиаком и морфолином 75
3.3.2. Реакции 3-метил-6,7,8,9-тетрафторкумарино[3.4-с1]изоксазола с аммиаком и морфолином 77
ГЛАВА 4. Взаимодействие фторарилсодержщих хромонов и кумаринов с s-нуклеофилами
4.1. Взаимодействие с 2-меркаптоэтанолом, меркаптоуксусной кислотой, 1,2-этандитиолом 80
4.1.1. Реакции 2-метил-3-этоксикарбонил-5,6,7,8-тетрафторхромона 80
4.1.2. Реакции 4-гидроксифторкумаринов с S-нуклеофилами 82
4.2. Взаимодействие с opmo-аминотиофенолом 86
4.2.1. Реакции производных 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумарина 86
4.2.2. Реакции 7-замещенных 4-гидрокси-5,6,8-трифторкумаринов и 2-метил-5,6,8-трифтор-3-этоксикарбонилхромона 88
4.2.3. Кислотный и щелочной гидролиз производных 7-(2-аминофенилтио)- 4-гидрокси-5,6,8-трифторкумаринов 89
4.2.4. Циклизация 7-(2-аминофенилтио)-4-гидрокси-5,6,8-трифторкумарина.. 90
4.3. Обсуждение реакционной способности фторарилсодержащих хромонов и кумаринов 92
ГЛАВА 5. Экспериментальная часть 95
Приложение 111
Биологическая активность синтезированных
Соединений 140
Выводы 142
Список литературы 143
