Введение
ГЛАВА 1. Синтез и реакционная способность хальколгенбисцикланонов (Литературный обзор)
1.1.Синтез халькогенбисцикланонов 9
1.2. Рсакционная способность халькогенбисцикланонов 18
1.2.1. Реакции с участием карбонильных групп 18
1.2.2. Реакции алкилирования 27
ГЛАВА 2. Синтез халькоген(5-, SE-)coдержащих бициклических 1,5-дикетонов (Обсуждение результатов) 29
ГЛАВА 3. Реакции 0-,8-,№гетероциклизации халькогенбисцикланонов 60
3.1. Синтез кислородсодержащих гетероциклических соединений на основе би циклических серусодержащих 1,5-дикетонов тетрагидронафталинового ряда 61
3.1.1. О характере превращений бис( 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидро-нафтил-2-сульфидов под действием кислот 61
3.1.2. Реакции бис(И-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2) сульфидов с пентахлоридом фосфора 75
3.2. Бис(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфиды в синтезе диитинов 83
3.3. Реакции N-гетероциклизации серусодержащих 1,5-дикетонов 95
3.4. Реакции бис(1-оксо-1,2,3,4-тстрагидронафтил-2)селснидов бис(борнеонил-2)ссленидов и их нециклических аналогов с электрофильными и нуклеофильными реагентами 103
ГЛАВА 4. Окисление халькогенбисцикланонов и продуктов их о-, s-, n-гетероциклизации 106
4.1. Химическое окисление бис(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2) и бис(борнеонил-2)халькогенидов и продуктов их S-, N-гетероци кл нзаци и 106
4.2. Электрохимическое окисление халькогенбисцикланонов и продуктов их О-, S-, N-гетероциклизации 112
4.2.1. Электрохимическое окисление продуктов О-, S-, N-гетероциклшации бис(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2) сульфидов , 115
4.2.2. Электрохимическое окисление бис( 1-оксо-1,2,3,4-тетра-гидронафтил-2)- и бис(борнеонил-2) халькогенидов 122
ГЛАВА 5. Возможные направления использования синтезированных соединений 128
5.1. Мембранойротекционное действие 128
5.2. Антиоксидантная активность 131
5.3. Антимикробная и фунгицидная активность бис(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфида 133
5.4. Влияние тиабисцикланоиов 85 и 87а ,Ь на диагностическую холерную сыворотку 133
ГЛАВА 6. Экспериментальная часть 139
6.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе , 139
6.2.Синтез исходных халькогенбисцикланонов И), 82-88, 92-
95 139
6.3. Синтез оксатиииов 96, 96а, 96Ь. 97, 97а в присутствии кислот 143
6.4. Реакции халькогенбисцикланонов с пентахлоридом фосфора 144
6.5. Реакции дикстонов 85,86 с сероводородом "in situ" 146
4
6.6. Реакции N-гетероциклшации 147
6.7. Синтез сульфонов (138,139) и дисульфонов (140, 140а) 148
6.8. Подготовка растворителей, электродов и фонового электролита для проведения электрохимических исследований 149
6.9. Биологическая часть 152
Выводы 154
Литература
