Введение
1. Реакции тиоацетамидов в синтезе гетероциклов (обзор литературных данных) 7
1.1. Синтез гетероциклических соединений с участием тиоамидной функции 7
1.1.1. Реакция с диэлектрофилами 8
1.1.2. Реакции с участием активированной ненасыщенной связи 15
1.1.3. Реакции с нуклеофилами 27
1.2. Синтез гетероциклов из тиоамидов, содержащих дополнительную функциональную группу 31
1.2.1. Реакции ненасыщенных тиоамидов 31
1.2.3. Гетероциклизация тиоамидов с карбонильной группой 36
1.2.3. Реакции 3-аминотиоакриламидов 39
1.3. Взаимодействие карботиоамидов с производными ацетиленкарбоновой и акриловых кислот 44
1.3.1. Тиоамиды алифатических карбоновых кислот 44
1.3.2. Тиоамиды карбоновых кислот, содержащих двойные связи в а-положении 46
1.3.3. Тиоамиды ароматических и гетероароматических карбоновых кислот 47
Заключение 52
2. Синтез и свойства 2,5-диметилидентиазолидин-4-онов и 2-метилидентиофен-З-онов 53
2.1. Синтез тиазолидин-4-онов и тиофен-3-онов, содержащие экзоциклические двойные
связи 53
2.1.1. Взаимодействие N-замещенных тиоацетамидов с эфирами ацетилендикарбоновой
кислоты 53
2.1.2. Взаимодействие М-дизамещенных тиоацетамидов с эфирами ацетилендикарбоновой кислоты 56
2.1.3. Взаимодействие р-алкоксифенилацеттиоамидов с эфирами ацетилендикарбоновой кислоты 59
2.1.4. Взаимодействие малондитиоамидов с эфирами ацетилендикарбоновой кислоты 61
3. Свойства тиазолидин-4-онов 63
3.1. Реакции восстановления 2,5-диметилентиазолидин-4-онов 63
3.2. Реакции 2-метилентиазолидин-4-онов с тионилхлоридом 71
3.3. Реакции алкилирования и ацилирования 2-метилентиазолидин-4-онов 75
3.4. Структура тиазолидинонов и тиофенонов, содержащих экзоциклические связи 81
3.5. Изучение комплексообразующих свойств синтезированных соединений 90
Экспериментальная часть 94
Выводы 122
Библиографический список 124
Приложения 143
