Введение
ГЛАВА 1. Синтез и реакционная способность дивинилсульфида (Литературный обзор) 9
1.1. Синтез дивинилсульфида 10
1.2. Физико-химические свойства дивинилсульфида 11
1.3. Реакции галогенирования и гидрогалогенирования 12
1.4. Реакции гетероциклизации 14
1.5. Реакция винилтиилирования 17
1.6. Сополимеры на основе дивинилсульфида 22
1.7. Заключение по литературному обзору 30
ГЛАВА 2. Синтез новых селенсодержащих гетероциклов на основе реакций присоединения ди- и тетра- галогенидов селена к дивинихалькогенидам и замещенным диэтинилсиланам и -германам 32
2.1. Новые реакции дихлорида и дибромида селена
с дивинилхалькогенидами 32
2.1.1. Реакция дихлорида селена с дивинилсульфидом 33
2.1.2. Механизм реакции дихлорида селена с дивинилсульфидом: квантово-химические расчеты 38
2.1.3. Реакция дибромида селена с дивинилсульфидом 51
2.2. Реакции дигалогенидов селена с дивинилселенидом 55
2.3. Новые функциональные селенсодержащие гетероциклы на основе дивинилсульфида 60
2.3.1. Реакция электрофильного присоединения селеномочевины к дивинилсульфиду 60
2.3.2. Реакции электрофильного присоединения тио- и селеномочевины к дивинилселениду 61
2.4. Реакции присоединения дигалогенидов селена к диэтинилсиланам и -германам 68
2.4.1. Реакция присоединения дибромида селена к метил(2-триметилсилилэтил)диэтинилсил ану 68
2.4.2. Реакция присоединения дигалогенидов селена к метилдиэтинилсилану 70
2.4.3. Реакции присоединения дигалогенидов селена к диалкилдиэтинилгерманам 72
2.5. Реакции присоединения тетрагалогенидов селена к диэтинилсиланам и -германам 74
2.5.1. Реакция присоединения тетрабромида селена к метил(2-триметилсилилэтил)диэтинилсилану 74
2.5.2. Реакции присоединения тетрагалогенидов селена к метилдиэтинилсилану 75
2.5.3. Реакции присоединения тетрагалогенидов селена к диалкилдиэтинилгерманам 78
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 80
3.1 Реакции дигалогенидов селена с дивинилсульфидом 80
3.1.1. Реакция дихлорида селена с дивинилсульфидом 80
3.1.2. Реакция дибромида селена с дивинилсульфидом 82
3.2 Реакции дигалогенидов сел єна с дивинилселенидом 84
3.3 Реакции халькогеномочевин с дивинилхалькогенидами 87
3.4 Реакции дигалогенидов селена с диэтинилсиланами
и -германами 88
3.5. Реакции тетрагалогенидов селена с диэтинилсиланами и -германами 92
Выводы 97
Список литературы 99
