Введение
1. Реакции гетероциклизации при взаимодействии ацетиленовых карбонильных соединений с нуклеофилами 10
1.1 Взаимодействие с нуклеофилами в присутствии фосфиновых катализаторов 10
1.2. Взаимодействие с С-нуклеофилами 17
1.3. Мультикомпоиеитнъте реакции с участием аг,/?-ацетиленовых карбонильных соединений 19
1.4. Взаимодействие с N,N-; N,0-: Л^-бинуклеофилами и енаминами 22
1.5. Реакции 1,3Диполярного циклонрисоединения 31
1.6. Реакции внутримолекулярной гетероциклизации 38
1.7. Взаимодействие с серосодержащими бинуклеофилами 41
1.8. Другие реакции 43
2. Влияние природы нуклеофила и катализатора на региоселективность реакции а-кремний- и -германийацетиленовых альдегидов С С-, N-, О- нуклеофилами 48
2.1. Синтез пропиналей R3MC=CCHO (M=Si, Ge) 48
2.2. Прямое превращение спиртов R3MC=CCH2OH (M=Si, Ge) в азометины 52
2.3. Однореакторный синтез 1,3-енинов 59
2.4. Тримеризация 3-триметилсилил-2-прошш-1-аля в 4- триметилсилилэтинил-4Я-пиран-3,5-дикарбальдегид 62
2.4.1 .Определение малондиальдегида - ключевого интермедиата в процессе тримеризации триметилсилилпропиналя в 4-триметилсилилэтинил-4Я:-пиран-3,5-дикарбальдегид методом ЯМР*Н 71
2.4.2. Влияние строения пропиналя на возможность тримеризации 75
2.4.3. Влияние природы растворителя на эффективность рекции 78
2.4.4. Влияние природы катализатора на эффективность тримеризации триметилсилилпропиналя 81
2.4.5. Влияние микроволновой активации на эффективность процесса тримеризации 83
2.5. Присоединение морфолина к триметилсилилпропиналю 84
2.6. Изучение процесса основно-катализируемой гидратации карбонильных аналогов триметилсилилпропиналя под действием DABCO 85
2.6.1. Превращения 4-триметилсилил-3-бутин-2-она в присутствии DABCO 86
2.6.2. Ли/тш-Марковниковская гидратация амида триметилсилилпропиоловой кислоты 92
Выводы 99
