Введение
Глава 1. Исходные вещества для синтеза макрогетероциклических соединений 10
1.1. Ароматические диамины 10
1.2. Синтез замещенных динитрилов 12
1.3. Особенности геометрического и электронного строения замещенных фталодинитрилов 17
1.4. Реакционная способность замещенных фталодинитрилов 21
1.5. Особенности геометрического и электронного строения 1,3-дииминоизоиндолина и его замешенных 32
1.6. Особенности геометрического и электронного строения N-замещенных 1,3-Д.ииминоизоиндолинов 40
1.7. Замещенные бис(1-имино-3-изоиндолинилиденамиио)арилены и азолы. Особенности строения, синтез, свойства 52
1.7.1. Особенности электронного и геометрического строения бис(1-имиио-3-шош1долшгилидснамино)ариленов 53
1.7.2. Реакционная способность бис(1-имино-3-изоиндолинили-денамино)ариленов 61
1.7.3. Синтез бис(1-имино-3-изоиндолиншшденамино)арилепов и азолов и их металлокомплексов 67
Глава 2. Замещенные макрогетероциклические соединения несимметричного строения и их комплексы с металлами 71
2.1. Замещенные триазолопорфиразины и их металлокомплексы 75
2.1.1. Синтез замещенных триазолопорфиразинов и их металлокомплексов 75
2.1.2. Электронные спектры поглощения 87
2.3.1. Триазолопорфиразины. Особенности строения. Квантоио-химические представления 91
2.1.3.1. Особенности геометрического строения таутомерных форм триазолопорфиразина 93
2.1.3.2. Ароматичность таутомерных форм триазолопорфиразина 98
2.1.3.3. Строение молекулярных орбиталей и спектры поглощения 108
2.1.3.4. Кислотно-основные взаимодействия триазолопорфиразинов 113
2.2. Замещенные бензолотриизоиндолмакрогетероциклнческие соединения 128
2.3. Темнлатный синтез металлокомплексов макрогетероциклических соединений 132
2.3.1. Тсмплатпый синтез металлокомплексов азолотриизоиндол-макрогетероциклических соединений 133
2.3.2. Синтез металлокомплексов замещенных дибензотриазолопорфиразинов 140
2.3.3. Влияние аннелирования на спектральные свойства триазолопорфиразинов 147
Глава 3. STRONG Макрогетероциклические соединения симметричного строения и их
металлокомплексы STRONG 151
3.1. Ароматичность макрогетероциклических соединений 159
3.2. Квантово-химические расчеты макрогетероциклических соединений 161
3.3. Электронные спектры поглощения 168
3.4. Синтез замещенных макрогетероциклических соединений симметричного строения 175
3.4.1 Синтез и свойства треш-бутилзамещенных макрогетероциклических соединений 176
3.4.2. Синтез трифеншшетилзамещенных макрогетероциклических соединений 185
Глава 4. Тиадиазолсодержащис макрогетероциклические соединения и их комплексы с металлами 188
4.1. Синтез, строение и свойства замещенных макрогетероциклических соединений состава (3+3) 189
4.1.1. Синтез замещенных тритиадиазолтрипирролмакроциклических соединений 189
4.1.2. Синтез замещенных тритиадиазолтриизоиндолмакроциклических соединений 192
4.1.3. Особенности электронного и геометрического строения 200
4.1.4. Анализ электронных спектров поглощения 208
4.2. Синтез металлокомплексов макроциклических соединений 212
4.2.1. Ступенчатый синтез 212
4.2.2. Темплатный синтез 222
4.3. Синтез и свойства других тиадиазолсодсржаїцих макрогетероциклических соединений 230
4.3.1. Макрогетероциклическое соединение на основе бис(тиадиазол)дисульфида 230
4.3.2. Комплекс макрогетероциклического соединения состава (2+4) с медью 232
4.3.3. Продукты конденсации на основе 5-амипо-3-бутил-2-имино-1,3>4-тиадиа- золина 233
Глава 5. Изучение свойств макрогстероциклических соединений и их металлокомплексов 235
Биологические свойства 237
Проти вомикробные свойства 237
Противоопухолевые свойства макро гетероциклических соединений и промежуточных продуктов их синтеза 239
Радиопротекторные свойства 243
Селективная сорбция ионов тяжелых металлов 246
Стабилизирующие свойства 247
Жидкокристаллические свойства замещенных макрогетероциклических соединений 249
Глава 6. Экспериментальная часть 252
6.1. Получение исходных веществ 252
6.1.1. Ароматические диамины 252
6.1.2. Синтез замещенных динитрилов 253
6.1.3. Синтез замещенных изоиндолипов 262
6.2. Продукты взаимодействия замещенных изоиндолинов с аминами 264
6.3. Синтез замешенных бис(1-имино-3-изоиндолшшлиденамино)арилепов и азолов 266
6.3.1. Синтез металлокомплексов на основе бис(1-имино-3-изоиндолинилидеи-
Х> &чино)ариленов и азолов 269
6.4. Синтез замещенных макрогетероциклических соединений
несимметричного строения и их металлокомплексов 270
6.4.1. Синтез замещенных триазолопорфиразинов
и их комплексов с металлами 270
6.4.2. Замещенные бензолотриизоиндолмакрогетероциклические соединения и их металлокомплексы 275
6.4.3. Те.мплатпый синтез комплексов замещенных азолтриизо-
индол макрогстероциклических соединений с металлами 278
6.4.4. Синтез комплексов замещенных триазолдиизоиндолпиррол-макрогетероциклических соединений с металлами
6.5. Синтез замещенных макрогстероциклических соединений симметричного строения и их металлокомцлексов 286
6.5.1. Замещенные дибензолдиизоиндолмакроциклы 286
6.5.2. m/Jtf/м-Бутилзамещенные макро гетероциклические соединения 288
6.5.3. Трифенилметилзамещенные макро гетеро циклические соединения 291
6.5.4. Синтез комплексов макрогетероциклических соединений симметричного строения с металлами 293
6.6. Тиадиазолсодержащие макрогетероциклические соединения и их
комплексы с металлами 294
6.6.1, Синтез замещенных макрогетероциклических соединений(3+3) 294
6.6.2. Синтез комплексов замещенных макрогетероциклических соединений структуры (3+3) с металлами 298
6.7. Синтез других замещенных тиадиазолсодержащих макрогетероциклических соединений 311
6.8. Изучение практически ценных свойств макрогетероциклических соединений и их металлокомцлексов 314
6.8.1. Биологические свойства 314
6.8.1.1. Проти вом и кробные свойства 314
6.8.1.2. Противоопухолевые свойства 315
6.8.1.3. Радиопротекторные свойства 317
6.8.2. Селективная сорбция ионов тяжелых металлов 318
6.8.3. Стабилизирующие свойства 31S
6.8.4. Исследование жидкокристаллических свойств макрогетероциклических соединений 319
6.9. Методическая часть 319
Заключение и основные выводы 323
Литература
