Введение
1. Литературный обзор 9
1.1 Использование азотсодержащих гетероциклических систем в направленном поиске новых физиологически активных веществ и лекарственных препаратов 9
1.1.1 Синтез и использование производных индолина 9
1.1.2 Синтез и использование производных индола 15
1.1.3 Сульфопроизводные индолина и индола: синтез и терапевтическая направленность 23
1.2 Сул ьфо функционализация ароматических и гетероциклических систем 33
1.2.1. Сульфирование ароматических систем. Сульфирующие реагенты и электрофильные частицы. Механизм реакции сульфирования и реакционная способность 33
1.2.2. Сульфирование гетероциклических систем 38
1.2.3. Сульфохлорирование ароматических и гетероциклических систем 41
1.2.4. Другие методы введения сульфохлоридной группы в ароматические или гетероциклические ядра 46
1.3 Обобщение
2. Химическая часть 50
2.1 Разработка методов синтеза и строение ряда новых 5- сульфопроизводных индолина и 2-метилиндолина 50
2.1.1 5-Индолинсульфохлорид и N-замещенные сульфамиды на его основе 51
2.1.2 Производные индолина, содержащие свободную карбоксильную группу и сульфамидный фрагмент в положении 5- 61
2.1.3 Сульфамидные производные 2-метилиндолина, содержащие фрагмент пиперидина или пиперазина 67
2.2 Введение сульфогруппы в 5-бром-М-ацетилиндолины. Синтез индолин-5-бром-6-сульфониламино-4-пиперидинкарбоновых кислот и их амидных производных 73
2.3 Синтез 1,2,5,6-тетрагидропирроло[3,2.Д]-хинолин-4-онов, их сульфалкановых кислот и амидных производных
2.4 Синтез 3-сульфамидных производных 5-нитроиндола и метил (5-нитро-1-индол-1-ил) ацетата
3. Экспериментальная часть 103
3.1 Исходные вещества, растворители 103
3.2 Методики синтеза 103
3.3 Квантово-химические расчеты 114
3.4 Методы аналитического контроля 115
3.5 Идентификация синтезированных соединений 115 ВЫВОДЫ 133 ЛИТЕРАТУРА
