Введение
ГЛАВА 1. Синтез, строение, химические свойства и биологическая активность ^-замещенных гидразидов ацилпировиноградных кислот (обзор литературы) 12
1.1. Синтез ^-замещенных гидразидов ацилпировиноградных кислот 13
1.2. Спектральные характеристики ^-замещенных гидразидов ацилпировиноградных кислот 25
1.3. Химические превращения ^-замещенных гидразидов ацилпировиноградных кислот 30
1.3.1. Взаимодействие N -замещенных гидразидов ацилпировиноградных кислот с водой 30
1.3.2. Взаимодействие N -замещенных гидразидов ацилпировиноградных кислот с ароматическими аминами 31
1.3.3. Взаимодействие ^-замещенных гидразидов ацилпировиноградных кислот с гидразинами 33
1.3.4. Взаимодействие -замещенных гидразидов ацилпировиноградных кислот с гидроксиламином 35
1.3.5. Реакция -замещенных гидразидов ацилпировиноградных кислот с этилендиамином 36
1.3.6. Взаимодействие ^-замещенных гидразидов ацилпировиноградных кислот с о-фенилендиамином 36
1.4. Биологическая активность N2 -замещенных гидразидов ацилпировиноградных кислот и продуктов их химических превращений 37
1.5. Заключение 44
ГЛАВА 2. Синтез и строение N-гетериламидов и замещенных гидра зидов а-оксокарбоновых кислот 46
2.1. Постановка задачи 46
2.2. Синтез и строение N-гетериламидов а-оксокарбоновых кислот 50
2.2.1 . Синтез и строение N-гетериламидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых кислот 50
2.2.2. Синтез и строение N-гетериламидов 2-(2-гидроксифенил)-2-оксоэтановой кислоты 61
2.3. Синтез и строение ^-замещенных гидразидов 4-арил-2-гидрокси-4- оксо-2-бутеновых кислот 68
2.3.1. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с этиловым эфиром гидразинэтановой кислоты 68
2.3.2. Поиск методов синтеза ^-замещенных 2-метиленгидразидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых кислот на основе превращений 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с трифенилфосфоранилиденгидра-зонами и гидразонами гетероциклических кетонов 73
2.4. Синтез и строение ^-замещенных метиленгидразидов 2-(2-
гидроксифенил)-2-оксоэтановой кислоты 94
ГЛАВА 3. Изучение химических свойств производных а-оксокарбоновых кислот и их у-лактонных форм 102
3.1. Синтезы на основе производных 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-буте-новых кислот 102
3.1.1. Взаимодействие 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых кислот с гетероциклическими аминами 102
3.1.2. Реакции 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых кислот, их N- гетериламидов и ^-замещенных метиленгидразидов с диазосоедине-ниями 111
3.1.3. Реакции 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых кислот, их ме тиловых эфиров и ариламидов с трифенилфосфоранилиденгидразона- ми и гидразонами кетонов 134
3.1.4. Взаимодействие N-гетериламидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2- бутеновых кислот с гидразонами кетонов 141
3.1.5. Взаимодействие N-гетериламидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2- бутеновых кислот с этиловым эфиром гидразинэтановой кислоты 154
3.1.6. Получение металлокомплексных соединений на основе N-гетериламидов и Ы2-замещенных метиленгидразидов 4-арил-2- гидрокси-4-оксо-2-бутеновых кислот 160
3.2. Синтезы на основе производных 2-(2-гидроксифенил)-2-оксоэтановой кислоты 177
3.2.1. Взаимодействие 2-(2-гидроксифенил)-2-оксоэтановой кислоты с гетероциклическими аминами 177
3.2.2. Взаимодействие 2-(2-гидроксифенил)-2-оксоэтановой кислоты и ее N-гетериламидов с гидразонами кетонов и трифенилфосфоранили-денгидразонами 180
3.2.3. Синтез и строение 2-[2-(ТЧ-гетериламино)-2-оксоацетил]фенолятов натрия, бис {2-[2-(М-гетериламино)-2-оксоацетил]фенолятов} цинка и кадмия 185
3.3. Взаимодействие N-замещенных 2-метиленгидразоно-2,3-дигидро-3-
бензо[Ь]фуранонов с ароилкетеном и нуклеофильными реагентами 190
ГЛАВА 4. Экспериментальная химическая часть 196
ГЛАВА 5. Биологическая активность производных а-оксокарбоновых кислот и продуктов их химических превращений 222
5.1. Острая токсичность 223
5.2. Противовоспалительная активность 227
5.3. Анальгетическая активность 247
5.4. Жаропонижающая активность 260
5.5. Антигипоксическая активность 262
5.6. Гипогликемическая активность 264
5.7. Антикоагулянтная и гемостатическая активность 271
5.8. Противомикробная активность 273
Выводы 286
Литература
