Введение
1. Синтез, структура и реакционная способность 1,Г-ацилбисазолов 9
1.1. Структура 1,Г-ацилбисазолов 9
1.2. Способы получения 1,Г-ацилбисимидазолов 12
1.3. Реакционная способность 1,Г-ацилбисазолов на примере некоторых Л^-ацетилазолов и 1,Г-ацилбисимидазолов 14
1.4. Химические свойства бис(1і7-имидазолил-1)метанона и бис(1//-имидазолил-1)метантиона 20
1.5. Применение бис(1//-имидазолил-1)метанона, бис( 1//-имидазолил-1)метантиона и некоторых других 1,Г-ациилбисазолов в различных синтезах 25
1.5.1. Применение бис(1//-имидазолил-1)метанона в качестве активирующего реагента в некоторых функциональных групп 26
1.5.2. Применение бис(1//-имидазолил-1)метанона в синтезах,на полимерной основе 29
1.5.3. Синтезы различных мочевин и их производных 33
1.5.3.1. Синтезы мочевин 33
1.5.3.2. Синтезы уретанов 42
1.5.4. Специфические синтезы 43
1.5.4.1. Получение азетидинов и других TV-гетероциклов 44
1.5.4.2. Получение TV-замещенных гетероциклов. Приложение к реакциям с бензиловыми, аллильными и бензгидрильными спиртами 45
2. Синтез, строение, гидролитическая устойчивость и квантово-химическое исследование серусодержащих 1,1 -ацилбисимидазолов (Обсуждение результатов) 46
2.1. Синтез 1, Г-ацилбисимидазолов 47
2.1.1.Синтез бис(1//-имидазолил-1)метантионов 47
2.1.2.Синтез 1,Г-сульфинилбис(2(4)-алкил-1Л"-имидазолов) 52
2.1.3.Синтез 1,1-сульфонилбис(2-метилимидазола) 57
2.2. Гидролитическая устойчивость бис(1//-имидазолил-1)метантиона и его производных 61
2.3. Расчёт физико-химических характеристик молекул серусодержащих 1,Г-ацилбисимидазолов методами квантовой химии 65
2.3.1. Квантово-химические расчеты бис(1//-имидазолил-1)метантиона и его алкильных производных 66
2.3.2. Квантово-химические расчеты для 1,1 -сульфинилбисазолов и его алкильных производных 74
2.3.3. Квантово-химические расчеты для 1,Г-сульфонилбисазолов и его алкильных производных 81
2.4. Квантово-химическое исследование реакций синтеза 1,Г-ацилбисимидазолов 85
2.4.1. Исследование реакции синтеза 1,Г-бис(2-метил-Ш-имидазолил-1)метантиона 86
2.4.2. Исследование реакции синтеза 1,Г-сульфинилбис(2-метилимидазола) 91
2.4.2.1. Классический путь реакции синтеза 1,Г-сульфинилбис(2-метилимидазола) 93
2.4.2.2 Альтернативный путь реакции синтеза 1,Г-сульфинилбис(2-метилимидазола) 96
2.4.3. Исследование реакции синтеза 1,1-сульфинилбис(2-изопропилимидазола) 99
2.4.4. Изучение реакции синтеза 1,1-сульфонилбис(2-метилимидазола). 103
2.4.5. Изучение реакции синтеза 1,1-сульфонилбис(2-изопропропилимидазола) 107
2.4.6. Изучение реакции гидролиза 1,Г-бис(2-метил-1і7-имидазолил-1)метантиона 111
2.5. Расчёт биологической активности соединений 1,1-ацилбисимидазолов114
2.5.1. Расчёт биологической активности 1,Г-бис(2(4)-алкил-1//-имидазолил-1)метантионов 119
2.5.2. Расчёт биологической активности 1,Г-сульфинилбисимидазолов 124
2.5.3. Расчёт биологической активности 1,Г-сульфонилбисимидазолов 128
3. Синтез, структура и гидролитическая активность 1,1-ацилбисимидазолов (Экспериментальная часть) 131
3.1. Синтез, 1,1-ацилбисимидазолов 131
3.1.1. Реагенты и оборудование 131
3.1.2. Очистка растворителей 131
3.1.3.Синтез и структура 1,Г-сульфинилбис(1#-имидазолов) 133
3.1.4.Синтез, структура 1,Г-сульфонилбис(1Л-имидазолов) 133
3.1.5. Синтез 2- и 4-замещенных производных бис(1//-имидазолил-1)метантиона 133
3.1.5.1. Синтез TV-триметилсилильных производных 2- или 4-замещенных имидазолов 133
3.1.5.2. Получение 2- или 4-замещенных производных бис(1//-имидазолил-1)метантиона 134
3.2. Исследование гидролитической устойчивости бис(1//-имидазолил-1)метантиона и его производных 135
3.3. Проведение квантово-химических расчетов для молекул 1,1-ацилбисимидазолов 136
3.4. Проведение квантово-химических расчетов для путей реакций синтеза 1,1-ацилбисимидазолов и гидролиза бис(1і/-имидазолил-1)метантионов137
3.5. Прогнозирование видов биологической активности 1,1-ацилбисимидазолов 138
Выводы 139
