Введение
ГЛАВА 1. Синтез, строение и свойства 1,3,4,6 тетракарбонильных соединений и их производных 9
1.1 Синтез 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений 9
1.1.1 Синтез ТКС с одинаковыми концевыми 1,6-звеньями 9
1.1.2 Синтез ТКС с различающимися концевыми 1,6-звеньями 12
1.1.3 Способы получения ТКС из натриевых производных 1.2 Механизм образования ТКС 16
1.3 Строение 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений 1.3.1 Строение 1,3,4,6-тетракетонов 17
1.3.2 Строение эфиров 3,4-диоксо-1,6-гексадиендиовой (кетипиновой) кислоты 20
1.3.3 Строение эфиров 6-арил-3,4,6-триоксогексановых кислот 21
1.4 Реакции 1,3,4,6-тетракарбонильных систем с нуклеофильными реагентами 24
1.4.1 Взаимодействие 1,3,4,6-ТКС с N-мононуклеофильными реагентами 24
1.4.2 Реакции ТКС с N,N-динуклеофилами 26
1.4.2.1 Взаимодействие ТКС с производными гидразина 26
1.4.2.1.1 Взаимодействие ТКС с гидразином и арилгидразинами 26
1.4.2.1.2 Взаимодействие ТКС с гидразидами карбоновых кислот 29
1.4.2.2 Взаимодействие ТКС с вицинальными диаминами 30
1.4.2.2.1 Взаимодействие ТКС с этилендиамином 30
1.4.2.2.2 Реакции ТКС с вицинальными ароматическими 1,2-диаминами 30
1.4.2.2.3 Взаимодействие ТКС с 1,2-диаминоциклогексаном 31
1.4.3 Реакции ТКС с N,О-динуклеофилами з
1.4.3.1 Реакции ТКС с гидроксиламином 32
1.4.3.2 Реакции ТКС с 2-аминофенолами 33
1.4.3 Металлопроизводные ТКС 34
1.4.3.1 Строение динатриевых 1,6-диоксо-2,4-алкадиен-3,4-диолятов 34
1.4.3.2 Координационные соединения на основе металлопроизводных бис-1,3-дикетонатов 35
1.4.4 Биологическая активность некоторых ТКС и их производных 36
ГЛАВА 2. Основная часть 38
2.1 Синтез эфиров 3,4,6-триоксоалкановых кислот (трикетоэфиров) 38
2.1.1 Синтез динатрий-1,6-диалкокси-1,6-диоксо-2,4-гексадиен-3,4-диолятов 38
2.1.2 Синтез эфиров 3,4,6-триоксоалкановых кислот 44
2.1.3 Получение эфиров 2,4-диоксобутановой (щавелевоуксусной) кислоты 46
2.2 Особенности строения синтезированных соединений 47
2.2.1 Строение эфиров 3,4,6-триоксоалкановых кислот 47
2.2.2. Строение эфиров 2,4-диоксобутановой кислоты 54
2.2.3 Строение динатрий-1,6-диалкокси-1,6-диоксо-2,4 гексадиен-3,4-диолятов 55
2.3 Взаимодействие трикетоэфиров с N,N- и N,О бинуклеофилами 62
2.3.1 Взаимодействие трикетоэфиров с гидразингидратом 62
2.3.2 Взаимодействие трикетоэфиров с 2,4-динитрофенилгидразином 62
2.3.3 Взаимодействие трикетоэфиров с 1,2-диаминобензолом 77
2.3.4 Взаимодействие трикетоэфиров с 2-аминофенолом 85
2.3.5 Взаимодействие трикетоэфиров с основаниями Шиффа 98
2.4 Синтез металла-хелатного комплекса меди (II) 109
2.5 Антимикробая активность динатрий-1-алкокси-1,6-диоксо-2,4-алкадиен-3,4-диолятов 110
ГЛАВА 3. Экспериментальная химическая часть 112
Заключение 117
Литературные источники
