Введение
Глава 1. Синтез, строение и реакционная способность мукохлорной кислоты и ее производных 8
1.1. Получение мукохлорной кислоты 10
1.2. Структура и спектральные свойства мукохлорной кислоты
1.3. Реакции мукохлорной кислоты с нуклеофильными реагентами 14
1.3.1. Взаимодействие с iV-нуклеофилами 14
1.3.2. Взаимодействие с 0-нуклеофилами 25
1.3.3. Взаимодействие с Р-нуклеофилами 28
1.3.4. Взаимодействие с 5-нуклеофилами 32
1.3.5. Взаимодействие с С-нуклеофилами 37
1.4. Реакции с электрофильными реагентами 41
Глава 2. Реакции мукохлорной кислоты и ее производных с серосодержащими нуклеофилами 45
2.1. Характеристика электронной структуры реагентов 45
2.2. Реакции мукохлорной кислоты и ее производных с ароматическими тиолами 51
2.3. Реакции мукохлорной кислоты и ее производных с 2-меркаптоуксусной кислотой 64
2.4. Реакции мукохлорной кислоты и ее производных с серосодержащими бинуклеофильными реагентами 72
2.4.1. Реакции с 2-меркаптоэтанолом 72
2.4.2. Реакции с этан-1,2-дитиолом 79
2.5. Результаты компьютерного предсказания спектра биологической активности полученных веществ 91
Глава 3. Реакции окисления тиопроизводных мукохлорной кислоты 93
3.1. Методы окисления сульфидов до сульфонов и сульфоксидов 93
3.2. Химическое окисление тиопроизводных мукохлорной кислоты 98
3.3. Электрохимическое окисление тиопроизводных мукохлорной кислоты 103
3.3.1 Ароматические тиопроизводные мукохлорной кислоты 109
3.3.2. Тиопроизводные мукохлорной кислоты с алифатическими заместителями при атоме серы 119
3.3.3. Препаративное электроокисление некоторых тиоэфиров мукохлорной кислоты 122
Глава 4. Экспериментальная часть 126
4.1. Квантово-химические расчеты 126
4.2. Физико-химические измерения 127
4.3. Методики синтеза исследуемых соединений 129
4.4. Электрохимические измерения 154
4.5. Препаративное электрохимическое окисление тиопроизводных мукохлорной кислоты 154
Основные результаты и выводы 157
Список литературы 159
Приложение 177
