Введение
1 Литературный обзор 9
1.1 Методы получения ряда соединений, содержащих моно-, би- и
трикарбоциклические структуры 9
1.1.1 Методы получения производных адамантана 9
1.1.2 Диеновый синтез как способ получения соединений, содержащих бикарбоциклическую структуру 16
1.1.3 Синтез соединений, содержащих монокарбоциклическую структуру 24
1.2 Терапевтическая актуальность 32
1.2.1 "Сходство с лидером " - современная концепция медицинской органической химии 32
1.2.2 Примеры производных адамантана, используемых в качестве лекарственных препаратов 35
1.2.3 Производные бицикл огептена и бициклооктена - физиологически активные вещества 37
1.2.4 Монокарбоциклические системы как лекарственные препараты широкого терапевтического действия 40
1.3 Обобщение 42
2 Химическая часть 44
2.1. Синтез, строение и свойства ряда жирноароматических вторичных и третичных аминов, содержащих адамантильный радикал 44
2.1.1 Пресинтетическое исследование жирноароматических вторичных и третичных аминов, содержащих адамантильный радикал 44
2.1.2 Экспериментальные исследования: влияние условий проведения реакций на выход целевого продукта 47
2.1.3 Моделирование реакции аминирования п-адамантилбензилбромида аминами различной основности и квантово-химические расчеты предложенных моделей 50
2.2 Молекулярный дизайн, строение и свойства ряда соединений, содержащих бикарбоциклическую структуру 61
2.2.1. Пресинтетическое исследование соединений, содержащих бикарбоциклическую структуру 61
2.2.2 Создание библиотеки структурных аналогов, содержащих бициклооктеновую структуру 67
2.2.3 Строение структурных аналогов, содержащих бициклооктеновую структуру 69
2.2.4 Способы модификация структурных аналогов, содержащих бикарбоциклический фрагмент 72
2.3 Дизайн и свойства ряда полифункциональных соединений, содержащих гетероциклический, сульфонильный, карбамидный и циклопропановый фрагменты 74
2.3.1 Синтез 1-(бензо[ 1,2,3 ]тиадиазол-4-сульфонил)циклопропан-карбоновой кислоты ." 74
2.3.2 Дескрипторный анализ 1-(бензо[1,2,5]тиадиазол-4-сульфонил)-циклопропанкарбоновой кислоты и ее ациклических аналогов 79
3 Экспериментальная часть 87
3.1 Исходные вещества, растворители, катализаторы 87
3.2 Методы аналитического контроля 87
3.3 Методики получения, выделения и идентификации синтезированных соединений 87
Выводы 97
Литература
