Введение
ГЛАВА I. Химические свойства азотсодержащих гетероциклов с Р- енаминонитрильным фрагментом (литературный обзор) 6
1. Гидролиз енаминонитрильного фрагмента 8
2. Диазотирование о-енаминонитрилов 16
3. Синтез аминопиримидинов 19
3.1. Синтез конденсированных 4-аминопиримидинов 20
3.1.1 Взаимодействие енаминонитрилов с эфирами ортомуравьиной кислоты 20
3.1.2 Взаимодействие енаминонитрилов с формамидом 31
3.1.3 Взаимодействие енаминонитрилов с алкил(арил) цианидами 32
3.2. Синтез 2-оксо-4-аминопиримидинов 34
3.2.1. Реакция о-аминонитрилов с мочевиной и тиомочевиной 34
3.2.2. Взаимодействие о-аминонитрилов с изоцианатами и изотиоцианатами 35
3.3. Синтез 2,4-диаминопиримидинов 41
3.3.1. Взаимодействие енаминонитрилов с цианамидом и дициандиамидом 41
3.3.2. Взаимодействие енаминонитрилов с гуанидином 42
3.4. Синтез конденсированных 4-оксопиримидинов 43
3.4.1. Взаимодействие енаминонитрилов с муравьиной кислотой 43
3.4.2. Взаимодействие енаминонитрилов с производными органических кислот 45
4. Синтез конденсированных 4-аминопиридинов 48
ГЛАВА II. Обсуждение результатов 54
1. Гидролиз 3-амино-4-арил-1,1-Диалкокси-6,7-диалкил-За,4,5,7а- тетрагидро-1 Н-пирроло[3,4-с]пиридин-За,7а-дикарбонитрилов в кислой среде. Синтез алкил-2-амино-5,6-диалкил-3-цианопиридин- 4-карбоксилатов 55
2. Восстановление алкил-2-амино-5,6-диалкил-3-цианопиридин-4-карбоксилатов комплексными гидридами металлов 64
3. Взаимодействие алкил-2-амино-5,6-диалкил-3-цианопиридин-4-карбоксилатов с азотистой кислотой 71
4. Взаимодействие алкил-2-амино-5,6-диалкил-3-цианопиридин-4-карбоксилатов и алкил-5,6-диалкил-2-оксо-1,2-дигидро-3-цианопиридин-4-карбоксилатов с О-нуклеофилами 75
5. Взаимодействие алкил-2-амино-5,6-диалкил-3-цианопиридин-4-карбоксилатов и алкил-5,6-диалкил-2-оксо-1,2-дигидро-3-цианопиридин-4-карбоксилатов с N-нуклеофилами 88
5.1 Взаимодействие алкил-2-амино-5,6-диалкил-3-циано-пиридин-4-карбоксилатов и алкил-5,6-диалкил-2-оксо-1,2-дигидро-3-цианопиридин-4-карбоксилатов с аминами 88
5.2 Взаимодействие алкил-2-амино-5,6-диалкил-3-циано-пиридин-4-карбоксилатов и алкил-5,6-диалкил-2-оксо-1,2-дигидро-3-цианопиридин-4-карбоксилатов с гидразинами 95
6. Взаимодействие алкил-2-амино-5,6-диалкил-3-цианопиридин-4-
карбоксилатов с изоцианатами 106
ГЛАВА III. Экспериментальная часть 114
Выводы. 139
Литература
