Введение
1. Реакции амидополигалогеналкилирования ароматических, гетероциклических соединений и углерод-центрированных нуклеофилов (Литературный обзор) 12
1.1. Имины полигалогенальдегидов в реакциях С-амидоалкилирования 14
1.1.1. Имины полифторированных альдегидов и кетонов в реакциях С-амидоалкилирования 14
1.1.2. N-Ацил-, алкоксикарбонилимины полихлоральдегидов в реакциях С-амидоалкилирования гетероциклических соединения 17
1.1.3. N-Сульфонилимины полихлоральдегидов в реакциях С-амидоалкилирования 22
1.1.3.1. N-Сульфонилимины полихлоральдегидов в реакциях С-амидоалкилирования ациклических соединений 22
1.1.3.2. N-Сульфонилимины полихлоральдегидов в реакциях С-амидоалкилирования аренов 24
1.1.3.3. Сульфонилимины полихлоральдегидов в реакции С-амидоалкилирования гетероциклических соединений 29
1.2. Полихлоралкиламиды сульфоновых, карбоновых, карбаминовых кислот в реакциях С-амидоалкилирования 31
1.2.1. ЇЧ-(1-Гидрокси(алкокси-, амидо)-2-полихлоралкил)амиды карбоновых, карбаминовых, сульфоновых кислот в реакциях С-амидоалкилирования ароматических соединений 31
1.3. М-(2,2-Дихлорвинил)амид бензойной кислоты в реакции С-амидоалкилирования ароматических соединений 37
1.4. С-амидоалкилирование СН-кислот г\[-(1,2,2,2-тетрохлорэтил)амидами карбоновых кислот 37
2. Трихлорэтилиден- и -этиламиды сульфоновых и карбоновых кислот в реакциях с аренами, гетаренами и полифункциональными нуклеофилами (Обсуждение результатов) 39
2.1. Синтез ]Ч[-(2,2,2-трихлорэтилиден)- и Ы-(2,2,2-трихлорэтил)- амидов сульфоновых, карбаминовых и карбоновых кислот 40
2.1.1. Синтез НЫ-дихлорамидов, Н-(2,2,2-трихлорэтилиден)- и
>Ц2,2,2-трихлорэтил)амидов тиенилсульфокислот 41
2.1.1.1. Синтез ]ЧГ,Ы-дихлорамидов тиен-2-ил- и 5-хлортиен-2-илсульфокислот 42
2.1.1.2. М,1Ч-Дихлорамиды тиенилсульфокислот в реакциях с 1,2-ди- и трихлорэтиленом 43
2.1.1.3. Синтез N-( 1 -гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амидов тиен-2- илсульфокислоты и 5-хлортиен-2-илсульфокислоты 45
2.1.2. Синтез аренсульфонилиминов и этоксикарбонилимина хлораля и их производных. Влияние на реакцию N,N-дихлорамидов с полигалогенэтенами ультразвукового облучения 50
2.1.3. Амид монохлоруксусной кислоты в реакции с аренсульфонилиминами хлораля 54
2.1.4. Синтез и свойства N-(1 -аренсульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)амидов тиокарбоновых кислот 57
2.1.4.1. Аренсульфонилимины хлораля в реакции с тиоацетамидом, тиомочевиной и N-ацетилтиомочевиной 57
2.1.4.2. Строение М-(1-аренсульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)амидов тиокарбоновых кислот по данным ИК спектроскопии и AMI 63
2.2. Трихлорэтилиден- и трихлорэтиламиды кислот в реакциях С-амидоалкилирования ароматических и гетероциклических соединений 71
2.2.1. N-Сульфонилимины хлораля в реакции С-амидоалкилирования функционально замещенных ароматических соединений 71
2.2.1.1. N-Аренсульфонилимины хлораля в реакции С-амидоалкилирования фенолов 72
2.2.1.2. Амидоалкилирование азолов аренсульфонилиминами хлораля 74
2.2.1.3. Взаимодействие аренсульфонилиминов хлораля с производными тиофена 83
2.2.1.4. Ы-(2,2,2-Трихлорэтилиден)амид 5-хлортиен-2-илсульфокислоты в реакциях С-амидоалкилирования ароматических соединений 85
2.2.2. Этоксикарбонилимин хлораля в реакциях С-амидоалкилирования ароматических и гетероциклических соединений 87
2.2.2.1. Этоксикарбонилимин хлораля в реакции С-амидоалкилирования бензола и его алкильных производных 88
2.2.2.2. Этоксикарбонилимин хлораля в реакции С-амидоалкилирования фенолов 89
2.2.2.3. Этоксикарбонилимин хлораля в реакции с азолами 90
2.3. Ы-(1-Гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амиды кислот в реакциях С-амидоалкилирования ароматических соединений 95
2.3.1. М-(1-Гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амиды ароматических сульфокислот как С-амидоалкилирующие агенты 95
2.3.2. ТЧ-(1-Гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амиды тиен-2-илсульфокислоты и 5-хлортиен-2-илсульфокислоты в реакциях С-амидоалкилирования 97
2.3.3. М-(1-Гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амиды этоксикарбоновой и уксусной кислот как С-амидоалкилирующие агенты 102
2.4. Гидролиз Н-(1-арил-2,2,2-трихлорэтил)амидов сульфоновых и карбоновых кислот 106
2.4.1. Гидролиз М-(1-арил-2,2,2-трихлорэтил)- сульфониламидов 106
2.4.2. г>[-(1-Арил-2,2,2-трихлорэтил)амиды этоксикарбоновой кислоты в условиях гидролиза 109
3. Методические подробности (Экспериментальная часть) 113
Выводы 126
Список использованных источников 129
