Введение
ГЛАВА 1. Литературный обзор 6
1. Реакции окисления нафталина и его производных 6
1. 1. Окисление кислородом воздуха 6
1.1.2.0кисление озоном 8
1.1.3.Окисление гидропероксидом 10
1.1 АОкисление неорганическими реагентами 12
1.1.4.1 .Окисление соединениями церия 12
1.1.4.2.0кислениеКМп04 14
1.1.4.3 .Окисление соединениями хрома (VI) 15
1.1.4.4.Окисление соединениями солей рутения 16
1.1.4.5 .Окисление надкислотами 16
1.2.Реакции восстановления нафталина и его производных 19
1.2.1 .Реакции каталитического гидрирования 19
1.2.2.Химическое восстановление нафталина и его производных 22
1.3.Биологическая активность, выделение из природных источников и методы синтеза арилтерпеноидов 27
1.3.1.1.Гемитерпены 27
1.3.1.2.Монотерпены 28
1.3.1.3 .Сескви- и дитерпены 32
1.3.1.4.Гомологические ряды изопреноидов со сходной биологической активностью 42
1.3.1.5 .Ароматические нор-аналоги и диеноаты 44
1.3.1.6.Производные нафталина 47
1.3.1.7.Природные бензопираны, содержащие терпеноидный фрагмент 50
1.3.1.8.Азотсодержащие соединения 57
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 60
2.1.а,Р-Непредельные циклические кетоны в синтезе биологически активных веществ 60
2.1.1 .Синтез ненасыщенных циклических кетонов 60
2..1.1.1.Аллилъное окисление цикленов кислородом 60
2.1.1.2. Синтез ненасыщенных циклических кетонов путем бромирования-дегидробромирования 63
2.1.2.Озонолиз ненасыщенных циклических кетонов 65
2.1.3.Синтез полового феромона жука-кожееда {Trogoderma variable; Trogoderma dermistidae) на основе продуктов
селективного озонолиза циклопент-2-ен-1 -она 71
2.2.Синтез амбреинолида и 8а,13-эпокси-14,15,16-триснорлабданена на основе продуктов озонолиза изоабиенола 72
2.3.Синтез полуацеталя каронового альдегида 75
2.4.Синтоны для биологически активных веществ на основе нафталина и его 1,4-дигидропроизводных 85
2.4.1.Озонолиз нафталина 86
2.4.2. Синтез арилсодержащих изопреноидов на основе метилового эфира формилбензойной кислоты 90
2.4.3.Синтез арилсодержащих терпеноидов на основе 1,4-дигидронафталина 93
2.5.Синтез биологически активных веществ на основе производных фенола и феноксиуксусной кислоты 97
2.6. Изучение взаимосвязи «структура-активность» по отношению к ТепеЪпо molitor в ряду ароматических аналогов ювенильного гормона насекомых 98
2.7.Синтез этилфеноксиацетатов и феноксиэтанолов 113
2.8.Синтез диоксааналогов ювенильного гормона насекомых 115
2.9.Синтез биологически активных веществ с участием феноксиуксусной кислоты 119
2.9.1 .Алкадиеновые эфиры феноксиуксусной кислоты 119
2.9.2.Синтез азотсодержащих производных феноксиуксусной кислоты и бензофуранонов 121
2.10. Результаты биотестирования на росторегулирующую активность производных феноксиуксусной кислоты 124
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 129
Выводы 175
Список литературы
