ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ .................................................................................................................. 5
ГЛАВА 1. СИНТЕЗ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ
ПРОИЗВОДНЫХ АНТРАНИЛОВОЙ И 2-АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОНОВОЙ
КИСЛОТЫ, АМИДОВ И ЕНАМИНОЭФИРОВ АРОИЛПИРОВИНОГРАДНЫХ
КИСЛОТ ..................................................................................................................... 13
1.1. Синтез, свойства и биологическая активность антраниловой кислоты и ее
производных ..................................................................................................... 13
1.1.1. Химические свойства антраниловой кислоты и ее функциональных
производных ..................................................................................................... 14
1.1.2. Биологическая активность антраниловой кислоты и ее производных .......... 20
1.2. Свойства и биологическая активность 2-аминобензолсульфонамида .......... 26
1.3. Синтез, свойства и биологическая активность амидов
ароилпировиноградных кислот ....................................................................... 29
1.3.1. Синтез амидов ароилпировиноградных кислот ............................................. 29
1.3.2. Химические свойства N-замещенных амидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-
2-еновых кислот ............................................................................................... 33
1.3.2.1. Взаимодействие с мононуклеофильными реагентами .............................. 33
1.3.2.2. Взаимодействие с бинуклеофильными реагентами .................................. 36
1.4. Синтез и свойства енаминоэфиров ароилпировиноградных кислот ............. 40
1.4.1. Синтез 2-амино-4-(гет)арил-4-оксобут-2-еновых кислот и их эфиров ......... 40
1.4.2. Химические свойства 2-амино-4-(гет)арил-4-оксобут-2-еновых кислот и их
эфиров ............................................................................................................... 44
1.5. Биологическая активность амидов и енаминоэфиров ароилпировиноградных
кислот ................................................................................................................ 47
1.6. Заключение ....................................................................................................... 49
ГЛАВА 2. СИНТЕЗ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИДОВ,
ЕНАМИНОЭФИРОВ АРОИЛПИРОВИНОГРАДНЫХ КИСЛОТ, ПОЛУЧЕННЫХ
НА ОСНОВЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ
3
(АНТРАНИЛОВОЙ) И 2-АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТ (Обсуждение собственных результатов) .................................................................. 51
2.1. Синтез 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензойных кислот и их химические свойства ............................................................................ 52
2.1.1. Получение натриевых солей 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензойных кислот .............................................................................. 58
2.1.2. Получение серебряных солей 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензойных кислот ............................................................................... 62
2.1.3. Взаимодействие 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензойных кислот с бинуклеофильными реагентами ....................... 66
2.1.3.1. Взаимодействие с гидразингидратом .................................................... 66
2.1.3.2. Взаимодействие с гидроксиламином .................................................... 69
2.2. Синтез (2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксо-N-(2-сульфамоилфенил)бут-2-енамидов .................................................................................................................... 71
2.3. Синтез метил 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензоатов ............................................................................................ 75
2.3.1. Взаимодействие метил 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензоатов с фенилгидразином ............................................................ 79
2.3.2. Взаимодействие метил 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензоатов с гидроксиламином ............................................................ 81
2.4. Синтез 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]aмино}бензамидов 84
2.4.1 Взаимодействие 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]aмино}бензамидов с гидроксиламином ........................................................ 88
2.5. Синтез метил (2Z)-4-арил-2-[(2-карбамоилфенил)амино]-4-оксобут-2-еноатов (енаминоэфиров ароилпировиноградных кислот)...................................... 91
2.5.1. Взаимодействие метил (2Z)-4-арил-2-[(2-карбамоилфенил)амино]-4-оксобут-2-еноатов (енаминоэфиров ароилпировиноградных кислот) с нингидрином ............................................................................................................. 97
2.6. Взаимодействие антраниламида и 2-аминобензолсульфонамида с эфирами пировиноградной кислоты ....................................................................................... 100
4
2.7. Заключение ..................................................................................................... 104
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ .......................... 105
ГЛАВА 4. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ........................................................................................................ 112
4.1. Антибактериальная активность ..................................................................... 113
4.2. Противогрибковая активность ....................................................................... 117
4.3. Анальгетическая активность ......................................................................... 120
4.4. Противовоспалительная активность ............................................................. 124
4.5. Острая токсичность ........................................................................................ 126
4.6. Заключение ..................................................................................................... 129
ЗАКЛЮЧЕНИЕ ........................................................................................................ 132
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ ........................................................................................ 134
ПРИЛОЖЕНИЯ ........................................................................................................ 157
Приложение 1. Акты внедрения…………………………………………………….157
Приложение 2. Спектры соединений.....……………………………………………160
