Введение
Глава 1. Аминоалкилфенолы как антиоксиданты (литературный обзор) . 11
1.1. Антиокислительные свойства алкилфенолов и алифатических аминов .11
1.1.1. Классификация ингибиторов свободно-радикального окисления... 11
1.1.2. Механизм действия фенольных антиоксидантов 13
1.2.1. Противоокислительные свойства алифатических аминов 18
1.2. Аминные производные алкилфенолов: способы получения 21
1.2.1. Способы синтеза 3,5-диал кил-4(2)-гидрокси бензил аминов 22
1.2.2. Способы получения со-(4-гидроксиарил)ал кил аминов 28
1.3. Практическое использование ю-(4-гидроксиарил)алкиламинов в качестве антиоксидантов 32
1.3.1. (4-Гидроксиарил)алкиламины как стабилизаторы органических материалов 33
1.3.2. Биологическая активность со-(4-гидр оксиарил)ал кил аминов и их солей 40
1.4. Заключение 44
Глава 2. Получение (4-гидроксиарил) алкиламинов 46
2.1. Исходные вещества и промежуточные продукты 47
2.2. Синтез третичных аминов на основе сй-(4-гидроксиарил)галогеналканов 51
2.2.1. Разработка способа синтеза М)К-диэтил-3-(3,35,-ди-трет-бутил-4 гидроксифенил)пропиламина 54
2.2.2. Синтез третичных аминов на основе (о-(4-гидроксиарил)галоген-алканов 59
2.3. Получение вторичных аминов на основе ю-(3,5-ди-трет-бутил- 4,-гидроксифенил)хлоралканов 67
2.3.1. Синтез К-алкил-ю-(3,)5,-ди-трет-бутил-4,-гидроксифенил)алкил-аминов 67
2.3.2. Получение К-(3-гадроксипропил)-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропиламина 69
2.4. Получение первичных аминов на основе (й-(3,5-ди-трет-бутил-4 гидроксифенил)бромалканов 73
2.5. Получение N,N-диметил-3,5-диалкил-4(2)-гидроксибензиламинов 75
2.6. Заключение 77
Глава 3. Химические свойства ш-(4-гидроксиарил)алкиламинов 79
3.1. Взаимодействие ш-(4-гидроксиарил)алкиламинов с галогеноводород-ными кислотами 79
3.1.1. Синтез галогенидов о-(4-гидроксиарил)алкиламмония 79
3.1.2. Взаимодействие Ы-диметил-3-5Чци-трет-бутил-4-гидрокси- фенил)пропиламина с бромистоводородной кислотой 83
3.2. Взаимодействие Ы-диалкил-(й-(4-гидроксиарил)пропиламинов с йодоэтаном 85
3.3. Окисление Ы-диалкил-со-СЗ^-ди-трет-бутил^-гидроксифенил)-алкиламинов гидропероксидами 87
3.4. Взаимодействие Ы,Ы-диметил-3,5-диалкил-4-(2)-гидроксибензил-аминов с додекантиолом 93
3.5. Заключение 97
Глава 4. Исследование антиоксидантнои активности синтезированных соединений 98
4.1. Определение констант скорости взаимодействия синтезированных соединений с пероксидными радикалами 98
4.2. Исследование брутто-ингабируїощей активности синтезированных соединений 109
4.3. Заключение 119
Глава 5. Экспериментальная часть 121
Выводы 161
Литература 163
Приложения 183
