Введение
1. Синтез и химические свойства-хлорникотинонитрилов 10
1.1. Способы получения 2-хлорникотинонитрилов 10
1.1.1. Синтез 3-цианопиридонов 10
1.1.2. Введение атомов хлора в молекулы 3-цианопиридонов 16
1.2. Химические свойства 2-хлорникотинонитрилов 19
1.2.1. Реакции с аминами 19
1.2.2. Реакции с гидразином и его производными 24
1.2.3. Реакции с азидом натрия 28
1.2.4. Реакции с S-нуклеофилами 30
1.2.5. Реакции с фенолами 32
1.2.6. Реакции по цианогруппе 33
1.3. Возможные области практического использования моно- и дихлорникотинонитрилов и их производных 36
2. Обсуждение результатов 40
2.1. Синтез исходных моно- и дихлорникотинонитрилов 40
2.2. Взаимодействие моно- и дихлорникотинонитрилов с гидразинами и синтез производных на основе 3-аминопиразоло-[3,4-6]пиридинов и 6-гидразиноникотинонитрилов 41
2.2.1. Взаимодействие моно- и дихлорникотинонитрилов с гидразином и алкилгидразинами 41
2.2.2. Синтез 3-азидопиразоло[3,4-6] пиридинов и их гетеро-циклизация с активными метиленовыми соединениями 50
2.2.3. Синтез пиразоло[3,4-6]пиридил-3-сульфонилхлоридов и сульфониламидов на их основе 58
2.2.4. Синтез Ш-замещённых пиразоло[3,4-6]-пиридил-3-мочевин и Ы-(пиразоло[3,4-6]-пиридил-3)-карбоксамидов 68
2.2.5. Синтез З-цианопиридил-6-гидразидов карбоновых кислот, семикарбазидов и гидразонов 75
2.3. Взаимодействие моно- и дихлорникотинонитрилов с азидом натрия 84
2.4. Взаимодействие моно- и дихлорникотинонитрилов с тиомо-чевиной и синтез производных 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов 92
2.4.1. Взаимодействие хлорникотинонитрилов с тиомочевиной 92
2.4.2. Синтез S-замещённых производных 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов и 3-аминотиено[2,3-6]пиридинов 93
2.4.3. Синтез З-цианопиридил-2-сульфонилхлоридов и N-замещённых сульфониламидов 105
2.5. Взаимодействие моно- и дихлорникотинонитрилов с фенолами и синтез N-замещённых 2-феноксиникотинамидов и №[3-(3-циано- пиридилокси-2)-фенил]-карбокс- и сульфониламидов 119
2.5.1. Взаимодействие хлорникотинонитрилов с 4-хлорфенолом, 3-аминофенолом и гидрохиноном 119
2.5.2 Синтез N-замещённых 2-(4-хлорфенокси)никотинамидов 127
2.5.3 Синтез №[3-(3-цианопиридилокси-2)-фенил]карбокс- и сульфониламидов 132
2.6 Взаимодействие моно-и дихлорникотинонитрилов с гидроксиламином и синтез О-замещённых пиридил-3-амидоксимов и 3-(1,2,4-оксадиазолил-3)-пиридинов 136
2.7 Биологическая активность синтезированных соединений 147
2.7.1 Антидотная активность 147
2.7.2 Рострегулирующая активность 150
2.7.3 Противомикробная активность 152
3. Экспериментальная часть 153
3.1 Методы синтеза 153
Выводы 172
Список использованных источников 174
Приложение 196
