Введение
2. Литературный обзоор 7
2.1. Синтез полициклических производных гликольурилов, содержащих //-карбоксиалкильные заместители. 7
2.2. Синтез Лґ-карбоксиалкилгликольурилов . 9
2.3. Синтез уреидокислот. 12
2.3.1. «Цианатный» метод синтеза уреидокислот. 20
2.3.2. «Мочевинный» метод получения уреидокислот. 23
2.3.3. Расщепление гидантоинов . 23
2.3.4. Другие методы получения уреидокислот. 25
2.4. Химические превращения уреидокислот. 26
3. Обсуждение результатов 36
3.1.. Синтез оптически чистых циклических производных гликольурилов реакцией (S)-a-aMтіокислот с 2,8-дн- и 2,4.6,8-тетрагидроксиметилгликольурилами. 36
3.2. Разработка методов синтеза рацемических iV-моно- и Л^-дикарбаксиалкил-гликольурилов и поиск в их ряду конгломератов 40
3.2.1. Исследование взаимодействия глиоксаля с ахиральными iV-карбамоиламинокислотами . 41
3.2.2. Поиск оптимальных условий синтеза рацемических Л-карбоксиалкилгликольурилов 42
3.2.3. Изучение взаимодействия ДГИ сМЛГ-дикарбоксиалкшшочевинами 46
3.2.4. Синтез 6(8)-замещенных 2-карбоксналкилгликольурнлов 47
3.2.5. Поиск конгломератов в ряду iV-карбоксиал кил гликольурилов 48
3.2.6. Эиантиомерный анализ jV-карбоксиалкилгликольурилов с помощью ВЭЖХ на хиральных фазах. 52
3.3. Разработка диастереоселективного и диастереоспецифичного синтеза карбоксиллкилиикодьурилои. 54
3.3.1. Разработка общего метода синтеза уреидокислот 54
3.3.2. Диастереоселективный синтез //-карбоксналкилгликольурилов. 56
3.3.3. Диастереоспецифичный синтез Л^-карбоксиалкилгликольурилов 60
3.4. Реакции а,«-диуреидокислот с 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-онами 64
3.5. Изучение механизма образования знантиомеров /V-карбоксиалкилгликольурилов 70
3.6. Изучение химических свойств полученных соединений 74
3.6.1. Изучение реакционной способности карбоксильной группы в 2-[(lR*,5S*)-
(3 Д-диоксо-2Д6,8-тетраазабицикло[3,3.0]окт-2-ил)]уксусной кислоте (9а). 74
3.6.2. Изучение комплексообразования ЛГ-карбоксиалкилгликольурилов с солями металлов. 76
3.6.3. Реакции N-карбоксиалкилгликольурилов с участием NH-группы. 78
3.6.4. Гидролиз гликольурилов 9f и lj 80
3.7. Биологическая активность //-карбоксиалкилгликольурилов 82
4. Экспериментальная часть 86
5. Выводы 113
6. Список литературы
