Введение
l Амино-эффект в синтезе гетероциклов (аналитический обзор литературных данных) 6
1.1. Циклизация ор/яо-заместителей по атому азота ДіУ-диалкиламиногруппьі 7
1.2. Циклизация ор/ио-заместителей по а-метиленовому атому углерода МДЯ-диалкиламиногруппы 12
1.2.1. Циклизация с образованием C-N-сеяш 12
1.2.2. Циклизации с образованием C-O(S) связи 20
1.2.3. Циклизагцш с образованием С-С связи 26
1.3. Реакции циклоприсоединения ДМАД к енаминам 35
1.4. Другие реакции «трет-амино-эффекта» 38
1.5. Механизм циклизации о-винил-ІЧЛ-диалкиланилинов 39
Заключение 43
2. Обсуждение результатов 44
2.1. Тандем конденсации Кнёвенагеля и циклизации по механизму "трет-амино-эффекта"... 44
2.1.1. Синтез исходных N.N-дизамещенных о-аминобензальдегидов 44
2.1.2. Синтез спирогетероциклических систем из кислоты Мельдрума и N,N-дизамещенныхо-аминобензалъдегидов 45
2.2. Факторы, влияющие на протекание реакции "трет-амино-эффекта" с участием циклических СН-активных кислот 51
2.2.1. Изучение влияния температуры и природы растворителей (фактор А) 51
2.2.2. Изучение влияния структуры аминогруппы (фактор Б) 52
2.2.3. Исследование влияния структуры циклической активной метиленової! компоненты (фактор В) 54
2.2.3.1. Синтез спирогетероциклических систем с участием циклогексан-1,3-диона и
5,5-диметил-циклогексан-1,3-диона в реакциях конденсации с ДЛ-дизамещенными аминобензальдегидами 54
2.2.3.2. Синтез спиросочлененных конденсированных хинолинов на основе барбитуровых кислот 55
2.2.3.3. Синтез диспиропроизводных гексагидропиперазино[1,2-а]хинолинов 57
2.2.4. Исследование влияния заместителей в ароматическом кольце (фактор Г) 59
2.2.5. Исследование взаимодействия 5-диалкиламинопиразол-4-карбальдегидов
с циклическими активными метиленовыми компонентами 61
2.2.5.1. Синтез 2-диалкиламинозамещенных пиразолкарбальдегидов 61
2.2.5.2. Реакция конденсации 2-диалкиламинозамещенных пиразолкарбальдегидов с циклическими СН-активными соединениями 62
2.2.5.3. Реакция циклизации 5-диалкиламино-4-винил-пиразолов 63
2.3. Диастереоселективныи синтез спиросочлененных конденсированных гетероциклов 66
2.3.1. Влияние заместителей в несимметричных циклических СН-активных соединениях.. 66
2.3.2. Влияние заместителей в циклической аминогруппе 70
2.3.3. Региоселективпая реакция взаимодействия о-пиперазинобензалъдегидов спиразолоном 79
3. Экспериментальная часть 84
Библиографический список
