Введение
1. Обзор литературы 13
1.1 Азо-хинонгидразонная таутомерия моноазосоединений 13
1.1.1. Влияние структурных факторов, природы и положения заместителей 15
1.1.2. Влияние растворителей 17
1.1.3. Влияние ПАВ 21
1.1.4. Влияние циклодекстринов 23
1.1.5. Влияние факторов среды: универсальные и специфические взаимодействия
1.2. Связь таутомерных и комплексообразующих свойств азосоединений 28
1.3. Определение азокрасителей в пищевых объектах 31
2. Экспериментальная часть 35
2.1. Реагенты 35
2.2. Аппаратура 38
2.3. Методика ТСХ 40
2.4. Методики расчета констант равновесий и обработки данных эксперимента
2.4.1. Расчет констант диссоциации реагентов 40
2.4.2. Расчет констант таутомерного равновесия 41
2.4.3. Обработка экспериментальных данных 42
3. Синтез, физико-химические и спектральные характеристики производных фенилазонафтола 44
3.1. Синтез производных фенилазонафтола 44
3.2. Термогравиметрическое изучение фенилазонафтолов 49
3.3. Тонкослойная хроматография 51
3.4. ИК-спектры 53
3.5 ЯМР-спектры 55
3.6. Масс-спектры 58
3.7. Кислотно-основные свойства фенилазонафтолов 58
3.7.1. Диссоциация ФАНС и ФАНК-2 в воде 59
3.7.2. Диссоциация ФАНС и ФАНК-2 в растворителях и растворах ДДС.. 63
4. Влияние на таутомерию природы органических растворителей 66
4.1. Протонодонорные растворители 66
4.2. Водно-органические среды
4.2.1. Спектры поглощения 1-(фенилазо)-2-нафтолов и 1-(фенилазо)-4-нафтолов 70
4.2.2. Спектры поглощения о-замещенных 1-(фенилазо)-4-нафтолов 73
4.3. Константы таутомеризации в водно-органических средах 83
4.3.1. Оценка влияния универсальных и специфических взаимодействий на таутомерию СФАНС 90
4.3.2. Таутомерия СФАНС в изодиэлектрических смесях
5. Влияние на таутомерию структурированности воды 99
6. Влияние мицелл ПАВ и циклодекстринов
6.1. Влияние мицелл неионных ПАВ 104
6.2. Влияние катионных ПАВ 109
6.3. Влияние мицелл анионных ПАВ и микроэмульсий на их основе 112
6.4. Расчет КТ ФАНС и СФАНС и оценка eэф их микроокружения в мицеллах НПАВ 114
6.5. Оценка межфазного распределения ФАНС и СФАНС в
системе вода-мицелла ПАВ по данным ТСХ 116
6.6. Влияние циклодекстринов 122
7. Фотометрическое определение фенилазонафтолов в пищевых объектах 127
7.1. Выбор оптимальных условий определения фенилазонафтолов с применением мицеллярной экстракции в смешанных мицеллах 127
7.2. Определение пищевых красителей в напитках 1 8. Выводы 138
9. Список литературы
