Введение
Глава 1. Литературный обзор 7
1. Методы прямого иодирования ароматических соединений реагентами со связями и од-гетероатом 7
1.1. Иодирование посредством монохлорида иода и его комплексных солей 7
1.2. Методы прямого иодирования ароматических соединений с использованием N-I реагентов 15
1.2.1. Иодирование с использованием N-иодсукцинимида 15
1.2.2. Иодирование с использованием 1,3-Дииод-5,5-диметилгидантоина... 19
1.2.3. Иодирование с применением тетраиодгликолурила 20
1.2.4. Иодирование N-иодсахарином 22
1.3. Иодирование иодом в олеуме (катион 13+) 23
2. К вопросу о восстановлении иодаренов 23
3. Применение методов квантовой химии в определении механизма образования и активности иодирующих агентов 27
Глава 2. Теоретическое изучение реакции иодирования с применением квантово-химических методов 30
2.1. Зависимость энергетических барьеров реакции иодирования от рК ки-слот-противоионов для различных иодирующих частиц 30
2.2. Влияние различных факторов на термодинамику образования ст-комплекса реакции иодирования 39
2.2.1. Фактор субстрата 40
2.2.2. Фактор реагента. Индексы электрофильности иодирующих частиц. Активность частиц, содержащих трииод-катион 41
2.2.3. Фактор растворителя. Влияние полярности среды на термодинамику реакции иодирования 55
Глава 3. Иодирование ароматических соединений реагентами со связью азот-иод 70
3.1. 1,3-дииод-5,5-диметилгидантоин в серной кислоте - как суперэлектро-фильный иодирующий реагент 70
3.2. Иодирование ароматических соединений с использованием N-иодацетамида 73
3.2.1. Иодирование аренов, содержащих электроноакцепторные группы сие-темами N-иодацетамид-серная кислота
3.2.2. Иодирование активированных аренов в органических растворителях... 76
3.2.3. Исследование активности и региоселективности иодирующих систем типа N-I реагент-серная кислота, N-I реагент-трифторметансульфокислота... 79
3.3. Альтернативный метод генерации трииод-катиона 83
Глава 4. Дезиодирование иодаренов под действием галогеноводород-ных кислот 88
Глава 5. Экспериментальная часть 94
5.1. Теоретическое изучение реакции иодирования с применением квантово-химических методов 94
5.2. Иодирование ароматических соединений 95
5.3. Оценка активности и региоселективности иодирующих систем 97
5.4. Альтернативный метод генерации трииод-катиона. Иодирование ароматических соединений раствором трииод-катиона 98
5.5. Дезиодирование иодаренов под действием галогеново дородных кислот. 99
Выводы 102
Список литературы 103
