Введение
1 Применение микроволновой энергии и ультразвука в органическом ,синтезе 8
1.1 Применение микроволновой энергии в органическом синтезе 8
1.1.1 Теоретические основы микроволнового нагрева 9
1.1.2 Методы проведения химических реакций в условиях МВИ 10
1.1.3 Примеры химических реакций в поле МВИ 11
1.1.3.1 Реакции замещения 12
1.1.3.2 Реакции присоединения 18
1.1.3.3 Реакции элиминирования 24
1.1.3.4 Молекулярные реакции 25
1.1.4 Микроволновое оборудование для химического эксперимента 28
1.2 Ультразвук в органическом синтезе 29
1.2.1 Теоретические основы ультразвукового воздействия 31
1.2.2 Применение ультразвука в органическом синтезе 33
1.2.2.1 Реакции замещения 33
1.2.2.2 Реакции присоединения и циклоприсоединения 36
1.2.2.3 Реакции элиминирования 38
1.2.2.4 Молекулярные реакций 38
1.2.2.5 Другие реакции 39
1.2.3 Акустическая аппаратура для химико-технологических процессов41
2 Исследование влияния микроволнового нагрева и ультразвукового воздействия на некоторые реакции органического синтеза 45
2.1 Влияние микроволнового излучения и ультразвука на синтез арилокси-(тио-)уксусных кислот и циклических эфиров 45
2.2 Влияние ультразвукового воздействия на электрофильное оксиметилирование олефинов 52
2.3 Влияние ультразвука на реакции восстановления ароматических нитросоедииений 59
2.4 Влияние микроволнового нагрева на протекание гомолитических реакций 63
2.5 Влияние ультразвука на циклоприсоединение дихлоркбена к олефинам 72
3, Методы проведения экспериментов и анализов 76
3.1 Подготовка исходных соединений 76
3.1.1 Синтез тиофенола 76
3.1.2 Синтез 2-(р-хлорэтокси)этанола 77
3.1.3 Синтез 2-метил-1,3-диоксолана 77
3.1.4 Синтез 2,4-диметил-1,3-диоксана 78
3.2. Методика проведения реакций нуклеофильного замещения при термическом нагреве, микроволновом нагреве и ультразвуковом воздействии 78
3.2.1 Взаимодействие фенола с хлоруксусной кислотой 79
3.2.2 Взаимодействие о-крезола с хлоруксусной кислотой 80
3.2.3 Взаимодействие тиофенола с хлоруксусной кислотой 80
3.2.4 Внутримолекулярная гетероциклизация 2-ф-хлорэтокси)этанола.81
3.2.5 Взаимодействие пирокатехина с 1,2-дибромэтаном 82
3.3 Общая методика проведения оксиметилирования терминальных олефинов в условиях акустического воздействия и в его отсутствие 82
3.3.1 Взаимодействие гептена-1 с формальдегидом 83
3.3.2 Взаимодействие октена-1 с формальдегидом 84
3.3.3 Взаимодействие нонена-1 с формальдегидом 84
3.3.4 Взаимодействие децена-1 с формальдегидом 85
3.4 Методика проведения реакций восстановления ароматических нитросоедииений при ультразвуковом воздействии в его отсутствие 93
3.4.1 Восстановление нитробензола 93
3.4.2 Восстановление о-хлорнитробензола 94
3.4.3 Восстановление-нитрофенола 94
3.5 Методика проведения гемолитических реакций при микроволновом и термическом способах нагрева 95
3.5.1 Распад ди-тре/и-бутилпероксида в условиях термического и микроволнового нагрева 95
3.5.2 Радикальная изомеризация циклических ацеталей при микроволновом и термическом способах нагрева 96
3.5.2.1 Проведение радикальной изомеризации 2~метил-1,3-диоксолана 97
3.5.2.2 Проведение радикальной изомеризации 2,4-диметил-1 ,3-диоксана 98
3.6 Общая методика проведения циклоприсоединения дихлоркарбена к олефинам при ультразвуковом воздействии и в его отсутствие 98
3.6.1 Синтез 2-амил~1Д-дихлорциклопропана 98
3.6.2 Синтез 2-гексил-1,1-дихлорциклопропана 99
3.6.3 Синтез 4-(2,2~дихлорциклопропил-Г)~2~бутанона 100
3.7 Условия записи спектров ЯМР Н, Си методы проведения физико-химических анализов 101
Выводы 103
Список использованных источников 105
