Введение
Глава I. Литературный обзор
1.1. Фенилпропаноиды 7
1.2. Гликозиды родиолы розовой (Rhodiola rosea L.) 12
1.3. Терпеноиды растений. Классификация, распространенность в природе, биологическая активность 19
1.4. Экднстероиды 24
1.5. Методы синтеза О-гликозидов 28
1.5.1. Синтез олигосахаридов 36
1.5.2, Наращивание олигосахаридной цепи 38
1.6. Заключение 40
Глава П. Обсуждение результатов 41
2.1. Выделение гликозидов Rhodiola rosea L 41
2.2. Обрагценнофазовая хроматография экстракта Rhodiola rosea L 44
2.3. Анализ полученных фракций гликозидов Rhodiola rosea L 45
2.4. Калибровка при количественном определении салидрозида и розавина методом ВЭЖХ 51
2.5. Анализ экстрактов выделенных из Rhodiola rosea L. разных годов жизни и места произрастания 52
2.6. Синтез салидрозида (31) 53
2.7. Синтез розина (6) 56
2.8. Синтез розавина (7) 57
2.9. Синтез гликозидов монотерпеноидов 64
2.10. Синтез гликозидов тритерпеноидов и экдистероидов 67
2.10.1, Гликозид бетулина (85) 67
2.10.2. Гликозиды стероидов 68
2.10.2.1. Гликозид Р-ситостерина (87) 69
2.9.2.2. а-Экдизон (88) 70
2.11. Исследования биологической эффективности синтетического розина... 72
2.11.1. Тест на лабораторных мышах 72
2.11.2. Тест на дрозофиле 76
2.11.2.1. Обработка розином 76
2.11.2.2. Тест на дрозофиле (продолжительность жизни) 77
2.11.2.3. Тест на дрозофиле (острое гамма-облучение) 79
2.11.2.4. Оценка двигательной активности имаго 79
Глава III, Экспериментальная часть 81
3.1. Приборы и реактивы 81
3.1.1. Очистка растворителей 81
3.1.2. Очистка и синтез реактивов 81
3.1.3. Приборы и оборудование 83
3.1.4. Хроматографическое исследование гликозидов 83
3.2. Экстракция корней с корневищами Rhodiola rosea L., обращеннофазовая хроматография экстрактивной смеси 84
3.2.1. Хроматография экстрактракта родиолы розовой 86
3.2.2. Анализ фракций экстркта Rhodiola rosea L 87
3.2.3. Калибровка хроматографа "Милихром 2" по розавину
и салидрозиду 87
3.3. Синтез гликозидов 88
3.3.1. Пента-0-ацетил-|3-0-глюкопираноза 88
3.3.2. 2,3,4,6-тетра-0-ацетил-а-Б-глюкопиранозилбромид (64) 88
3.3.3. Синтез салидрозида(ЗІ) В9
33Л. Синтез розина(б) 90
3.3.5. 2,3,4-три-0-ацетил-а~Ь-арабинопиранозил-(2,3,4~три-0-ацетил-a-D-глюкопиранозилбромид) (71) 90
3.3.6. Синтез трансциннамил-0-(6-0-а-Ь-2,3,4-три-0-ацетил-арабинопиранозил-Р-В-2,3,4-три-0-ацетил-глюкопиранозида) (72)....91
3.3.7. Получение 1,2,3,4-тетра-0-ацетил-6-0-трифенилметил-|3-В-глюкопиранозы (73) 91
3.3.8. 1,2Д4-тетра-0-ацетил-рШ-глюкопираноза(67) 92
3.3.9. Тетра-0-ацетил-Р-В-глюкопиранозил-6-1-три-0-ацетил-а-Ь-арабинопираноза (69) 92
3.3.10. Синтез трансциннамил-рТ>6-0-трифенилметил-2,3,4-три-О-ацетилглюкопиранозы (74) 93
3.3.11. Синтезтрансциннамил-Р-Б-2,354-три-0-ацетил-глюкопиранозы (75) 93
3.3.12. Синтез ацетатарозавина (72) 93
3.3.13. Гликозилирование Сахаров хлористым титаном 94
3.3.14. 2,3,4}6-тетра-0-ацетил-р-метил-1-тио-0-глюкопиранозид (70) 94
3.3.15. 2.3,4:16-тетра-0--ацетил-Р-фенил-1-тио-В-глюкопйранозид 95
3.3.16. Синтез гликозидов с применением тиосахаров 95
3.3.17. Синтез гликозидов монотерпеноидов (80-83) 96
3.3.18. Синтез гликозида р-ситостерина (87) 96
3.3.19. Синтез гликозида а-экдизона (91) 97
3.3.20. Гидролиз ацетатных защитных групп в гликозидах 98
4. ВЫВОДЫ 99
5. ЛИТЕРАТУРА 100
Приложения 115
