Введение
Глава I - Литературный обзор 6
1.1 Окисление органических соединений с применением катализаторов на основе соединений металлов переменной валентности 6
1.1.1 Использование промотирующих добавок при жидкофазном каталитическом окислении 10
1.1.2 Смешанные каталитические системы для жидкофазного окисления 11
1.1.3 Влияние природы растворителя на механизм каталитического окисления 13
1.1.4 Реакционная способность углеводородов в реакции каталитического окисления 16
1.2 Адамантан и его производные. Реакционная способность адамантанов 18
1.2.1 Строение адамантана и реакционная способность атомов углерода в его структуре 18
1.2.2 Окисление адамантанов 19
1.3 Биологическая активность производных адамантана 20
Глава 2 Экспериментальная часть 24
2.1 Характеристика и подготовка исходных веществ 24
2.2 Аппаратура и методики проведения реакции окисления 25
2.3 Методики получения производных 28
2.4 Методики анализа исходных соединений и полученных продуктов 32
Глава 3 Жидкофазное окисление 4-(1-адамантил)-оксшюла кислородом в присутствии металлов переменной валентности 34
3.1 Кинетические закономерности и стадийность каталитического жидкофазного окисления 4-(1-адамантил)-о ксилола 34
3.1.1 Влияние температуры, начальной концентрации 4-(1-адамантил)-(?-ксилола и катализатора на скорость окисления 35
3.1.2 Стадийность окисления метильных групп 4-(1-адамантил)-о-ксилола 39
3.2 Квантовохимическое изучение реакционной способности алкилароматических соединений в реакции каталитического окисления 44
3.2.1 Корреляция относительной скорости окисления алкилароматических соединений с потенциалом ионизации 46
3.2.2 Факторы, влияющие на региоселективность окисления п-цимола 49
3.2.3 Региоселективность окисления 4-( 1 -адамантил)-о-ксилола 55
3.3 Механизм жидкофазного окисления 4-(1-адамантил)-о-
ксилола в присутствии металлов переменной валентности 56
Глава 4 - Синтез производных 4-(1-адамантил)-офталевой, 4-(1-адамантил)бензойной и 4-(1 -адамантил)-2-метилбензойной кислот 58
4.1 Синтез производных 4-(1-адамантил)бензойной кислоты и их фармакологическая активность 59
4.2 Синтез произвоных 4-( 1 -адамантил)фталевой кислоты 62
4.3 Синтез производных 4-(1-адамантил)-2-метилбензойной кислоты 63
Выводы 78
Перечень использованных сокращений 79
Список использованных источников
