Введение
1 Литературный обзор 7
1.1 Методы получения 1,3,4-бензотриазепинов 7
1.1.1 Получение 5-незамещенных 1,3,4-бензотриазепинов 7
1.1.2 Получение 2-оксо(тиоксо)-1,3,4-бензотриазепинов 8
1.1.3 Получение 5-оксо(тиоксо)- и 2,5-диоксо(тиоксо)-1,3,4-бензотриазепинов 10
1.1.4 Получение 5-арилзамещенных 1,3,4-бензотриазепинов 14
1.1.5 Получение 2,5-диарилзамещенных 1,3,4-бензотриазепинов 15
1.1.6 Получение аннелированных 1,3,4-бензотриазепинов 18
1.2 Физико-химические свойства 1,3,4-бензотриазепинов 24
1.2.1 Кристаллическая структура 24
1.2.2 Электронные и колебательные спектры 25
1.2.3 Спектры ЯМР и масс-спектры 27
1.2.4 Кислотно-основные свойства 28
1.2.5 Таутомерные равновесия 29
1.3 Химические свойства 1,3,4-бензотриазепинов 30
1.3.1 Действие кислот и оснований 30
1.3.2 Алкилирование и ацилирование 34
1.3.3 Нуклеофильное и электрофильное замещение 35
1.3.4 Действие окислителей и восстановителей 37
1.3.5 Другие реакции 38
1.4 Биологическая активность 39
1.5 Заключение 41
2 Обсуждение результатов 42
2.1 Получение 1,3,4-триазепинов 42
2.2 Основы межфазного катализа 42
2.3 Получение 1,3,4-бензотриазепинов 47
2.3.1 Термолиз имидоилтетразолов в условиях микроволновой активации 51
2.3.2 Получение 2,5-диарилпиридо[6,7-Ь]-1,3,4-триазепинов 55
2.3.3 Получение 2,5-диарил-ЗН-нафто[1,2-е][1,2,4]триазепинов 57
2.3.4 Получение 1,4-диарил-ЗН-нафто[2,1-е][1,2,4]триазепинов 59
2.4 Химические свойства 1,3,4-триазепинов 61
2.4.1 Алкилирование 61
2.4.2 Кислотный гидролиз 68
2.5 Физико-химические свойства 1,3,4-триазепинов 78
3 Экспериментальная часть 80
3.1 Приборы и методы измерения 80
3.2 Реагенты и растворители 81
3.3 Методики получения конечных продуктов 81
3.3.1 Получение 1,3,4-бензотриазепинов 81
3.3.1.1 Получение 1,3,4-бензотриазепинов в условиях микроволновой активации 82
3.3.2 Получение пиридо[6,7-Ь]-1,3,4-триазепинов 82
3.3.3 Получение нафто[1,2-е][1,2,4]триазепинов 83
3.3.4 Получение нафто[2,1-е][1,2,4]триазепинов 84
3.3.5 Алкилирование 1,3,4-триазепинов 85
3.3.6 Кислотный гидролиз 86
Выводы 88
Список литературы 89
Приложение 102
