Введение
2. У-(Арилсульфонилметил)замещенные амиды угольной кислоты: синтез и использование в качестве а-амидоалкилирующих реагентов (литературный обзор) 9
2.1. Общие представления о реакции а-амидоалкилирования и а-амидоалкилирующих реагентах 9
2.2. Использование У-(арилсульфонилметил)замещенных амидов угольной кислоты в реакциях а-амидоалкилирования нуклеофилов 23
2.2.1. Амидоалкилирование О-, S-, N-, Р- и Я-нуклеофилов 24
2.2.2. Амидоалкилирование С-нуклеофилов 30
2.2.2.1. Реакции с тг-нуклеофилами - алкенами, алкинами, аренами 31
2.2.2.2. Реакции с металлоорганическими соединениями 39
2.2.2.3. Реакции с цианид-анионом и его эквивалентами 50
2.2.2.4. Реакции с енолятами и родственными соединениями 54
2.2.2.5. Реакции с прочими С-нуклеофилами 87
3. У-(Тозилметил)замещенные амиды угольной кислоты в синтезе азотсодержащих гетероциклов (Обсуждение результатов) 90
3.1. Синтез электрофильных амидоалкилирующих реагентов -У-(тозилметил)замещенных амидов угольной кислоты 93
3.2. Синтез 5-алкилтио-, 5-арилтио-, 5-арилсульфонил- и 5-диэтоксифосфорил-4-гидроксигексагидропиримидин-2-онов(тионов, иминов) 95
3.3. Синтез 5-алкилтио-, 5-арилтио-, 5-арилсульфонил- и 5-диэтоксифосфорил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов(тионов, иминов) 107
3.4. Синтез 5-функционально замещенных гексагидропиримидин-2-онов(тионов) 113
3.5. Синтез 4- и/или 6-трифторметилзамещенных гексагидро
3.6. Синтез 5-функционально замещенных 1,2-дигидропиримидин-2-онов 118
3.7. Синтез соединений пиримидинового ряда и их ациклических предшественников на основе (C-N-C + С-С + ^-конденсации 127
3.8. Синтез 5-функционально замещенных тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов 130
3.9. Синтез гидразонов 4-(3-оксоалкил)(тио)семикарбазидов
3.9.1. Синтез на основе этилкарбамата 131
3.9.2. Синтез 2,4,5,6-тетрагидро-ЗЯ-1,2,4-триазепин-3-тионов кислотно-катализируемой циклизацией 4-(3-арил-3-оксопропил)тиосемикарбазидов и их гидразонов 143
3.10. Синтез 2,4,5,6-тетрагидро-3H-1,2,4-триазепин-3-тионов катализируемым основаниями расширением цикла 3-амино-4-гидроксигексагидропиримидин-2-тионов 165
3.11. Синтез 14-членных гексаазамакроциклов на основе семикарбазонов 173
3.12. Синтез 1,2,4-триазепан-3-тионов(онов) 179
3.13. Синтез гетероциклов с использованием амидоалкилирующих реагентов, содержащих дополнительные функциональные группы 187
3.13.1. Амидоакилирующие реагенты на основе -галогензамещенных альдегидов в синтезе фуранов и пирролов 187
3.13.2. Амидоакилирующие реагенты на основе -азидоальдегидов в синтезе пиридо[4,3-d]пиримидинов 190
3.13.3. Амидоакилирующие реагенты на основе -азидоальдегидов в синтезе производных пиридина 200
3.13.4. Амидоакилирующие реагенты на основе -азидоальдегидов в синтезе функционализированных производных пиррола 205
3.13.5. Амидоалкилирующие реагенты на основе -азидоальдегидов в синтезе пирроло[3,4-d]пиримидинов 216
3.14. Амидоалкилирующие реагенты на основе -ацилоксизамещенных альдегидов в синтезе 1,3-диазепинов и пирролов.
Реакции расширения и сужения цикла. 217
3.14.1. Синтез тетрагидропиримидиновых предшественников 218
3.14.2. Синтез фунционализированных тетрагидро-1Н-1,3-диазепин-2-онов реакцией расширения пиримидинового цикла 228
3.14.3. Механизм расширения тетрагидропиримидинового цикла под действием нуклеофильных реагентов 246
3.14.4. Диастереоселективность реакции расширения пиримидинового цикла 252
3.14.5. Синтез 2,3-дигидро-1H-1,3-диазепин-2-онов и их перегруппировка в 3-(аминометилен)-2,3-дигидро-1H-пиррол-2-оны под действием оснований 257
3.14.6. Синтез 1-карбамоил-1H-пирролов реакций сужения диазепинового цикла в присутствии кислот 262
4. Экспериментальная часть 268
5. Выводы 565
6. Список литературы 567
