Введение ................................................................................................................................... 3
Глава 1. Современные методы формирования связи С-N в молекулах хинолина,
изохинолина и их производных (литературный обзор) ..................................................... 13
1.1. Реакции, катализируемые соединениями меди ............................................. 13
1.2. Реакции, катализируемые соединениями других металлов ......................... 24
1.3. Безметалловые методы образования связи С-N ............................................ 29
1.4. Реакции типа SN
H .............................................................................................. 40
Глава 2. Обсуждение результатов ........................................................................................ 45
2.1. Окислительное SN
H-амидирование нитрохинолинов ....................................... 45
2.1.1. Окислительное SN
H-амидирование 4(5,6,7,8)-нитрохинолинов и 5,7-
динитрохинолина .......................................................................................................... 46
2.1.2. Синтез 5-нитрозохинолин-6-амина дезацилированием
N-(5-нитрозохинолин-6-ил)бензамидов ...................................................................... 57
2.1.3. Окислительное SN
H-амидирование N-оксидов 5(6,7,8)-нитрохинолинов ..... 59
2.1.4. Нуклеофильное присоединение амид-анионов к солям 1-метил-5(6,7,8)-
нитрохинолиния ........................................................................................................... 68
2.1.5. Реакции нитрохинолинов с мочевинами ......................................................... 73
2.2. Окислительное SN
H-амидирование 5-нитроизохинолина ....................................... 79
2.2.1. Окислительное SN
H-амидирование 5-нитроизохинолина .............................. 80
2.2.2. Окислительное SN
H-аминирование и карбамоиламинирование 5-
нитроизохинолина ......................................................................................................... 86
2.2.3. Реакции SN
H-функционализации некоторых производных 5-
нитроизохинолина N-анионами амидов ...................................................................... 91
2.3. Биологические испытания ......................................................................................... 94
Глава 3. Экспериментальная часть ....................................................................................... 98
Заключение (выводы) .......................................................................................................... 154
Список сокращений и условных обозначений .................................................................. 155
Список литературы .............................................................................................................. 157
Приложение .......................................................................................................................... 184
