Введение
Обзор литературы 7
2.1. Реакция Кабачника-Филдса 7
2.2. Механизм реакции Кабачника-Филдса 8
2.3. Трехкомпонентная реакция Кабачника-Филдса 13
2.4. Двухкомпонентная реакция. Присоединение P-H и P-OSiMe3 эфиров (PIII) к шиффовым основаниям 24
2.5. Реакции гидроксифосфинатов с аминами 28
2.6. Комплексообразующие свойства фосфорорганических аминокислот 29
2.7. Физиологическая активность фосфорорганических аминокислот и псевдопептидов 30
Обсуждение результатов 33
3.1. Синтез -аминофосфиновых кислот из бис-триметилсилил гипофосфита... 33
3.1.1. Стирол и шиффовы основания в качестве непредельной компоненты синтеза. 33
3.1.2. Акрилаты и основания Шиффа в качестве непредельной компоненты синтеза. 36
3.2. Изучение трехкомпонентной карбаматной версии реакции Кабачника-Филдса. 38
3.2.1. Разработка новой методологии синтеза псевдо-пептидов 38
3.2.2. Синтез фосфонистых кислот, содержащих структурный изостер аминокислоты 39
3.2.3. Амидоалкилирование гидрофосфорильных соединений 40
3.3. Изучение двухкомпонентной реакции гидрофосфорильных соединений с бискарбаматами46
3.4.1. Вероятный механизм трехкомпонентной реакции взаимодействия альдегида, алкилкарбамата и гидрофосфорильного соединения 51
3.4.2. Реакция по типу Арбузова N-алкоксикарбонилиминиевых ионов и ацилфосфонитов, генерированных in situ трифторуксусным ангидридом 55
3.5. Синтез N-защищенных аминофосфиновых кислот из ацеталей. Новый подход к синтезу
труднодоступных фосфиновых кислых аналогов аминокислот и пептидов 60
Экспериментальная часть 64
Выводы 106
Список рисунков 107
Список литературы
