Введение
1. Превращение фуранов в индолы и аннелированные индолы (Литературный обзор)
1.1. Образование производных индола с сохранением фуранового цикла 7
1.1.1. Циклизации без участия атомов углерода фурана 7
1.1.2. Реакции внедрения нитрена по С–Н связи фурана 9
1.1.3. Реакции электрофильной циклизации по Фриделю-Крафтсу 12
1.1.4. Циклизации, катализируемые соединениями переходных металлов 17
1.1.5. Радикальные реакции 20
1.1.6. Электроциклические реакции 22
1.2. Синтез индолов из фуранов с использованием реакций 27
циклоприсоединения
1.2.1. Реакция Дильса-Альдера для превращения фуро[x,y-b]пирролов в 27 индолы
1.2.2. Внутримолекулярные реакции Дильса-Альдера производных фурана 30
1.2.3. Синтез карбазолов, бензокарбазолов и гетаренокарбазолов реакцией 60 Дильса-Альдера фуро[3,4-b]индолов
1.2.4. Реакции циклоприсоединения по связи С(2)-С(3) фурана 65
1.3. Синтез индолов через нуклеофильное раскрытие фуранового цикла 67
1.4. Образование индолов при взаимодействии фуранов с нуклеофилами в условиях кислотного катализа
1.5. Синтез индолов через электрофильное раскрытие фуранового цикла 82
1.6. Катализируемые переходными металлами рециклизации фуранов в индолы
1.7. Прочие реакции превращения фуранов в индолы 89
2. STRONG Синтез азагетероциклов реакциями рециклизации фурана в условиях 93
кислотного катализа (Обсуждение результатов) STRONG
2.1. Получение 2-арил- и 2-гетероарил-3-(2-ацилвинил)индолов реакцией 2- 95
(2-аминофенил)фуранов с ароматическими альдегидами
2.2. Синтез индоло[3,2-c]хинолинов восстановительной циклизацией 3-(2- 103 ацетилвинил)-2-(2-нитрофенил)индолов
2.3. Синтез алкалоида изокриптолепина и его производных 106
2.4. Реакция деацилвинилирования 2-(гетеро)арил-3-(2-ацилвинил)индолов 108
2.5. Синтез хинолинов рециклизацией 2-[2-(ациламино)бензил]фуранов в условиях реакции Бишлера-Напиральского
2.6. Синтез индолов восстановительной рециклизацией (2-нитрофенил)дифурилметанов
2.7. Синтез индолов кислотно-катализируемой рециклизацией (2-аминофенил)дифурилметанов. Влияние заместителя на атоме азота и условий проведения реакции на направление рециклизации
2.8. Рециклизации производных 2-(дифурилметил)бензойных кислот 134
2.9. Синтез тетрагидропирроло[1,2-a]пиразин-3-онов рециклизацией N- фурфуриламидов а-аминокислот
2.10. Синтез пирроло[ 1,2-a][ 1,4]диазепинов и их бензо- или гетероарен- аннелированных производных
2.11. Синтез 2-(аминометил)пирролов из фурфуриламинов 164
2.12. Рециклизация 2-(2-аминофенил)фуранов в 2-(2-оксоалкил)индолы 168
3. Экспериментальная часть 174
Заключение 339
Основные результаты и выводы 341
Список литературы 343
