Введение
Глава 1. Функционализация -ацетиленовых кетонов азотсодержащими агентами (литературный обзор) 8
1.1 Введение 8
1.2 Реакции с первичными алифатическими и ароматическими аминами 8
1.3 Реакции с вторичными алифатическими аминами 20
1.3.1 Реакции с циклическими аминами (морфолин, пирролидин, пиперидин) 20
1.3.2 Реакции с вторичными диалкиламинами 29
1.4 Реакции с азотсодержащими бинуклеофилами 32
1.4.1 Присоединение гидразинов и гидроксиламина 32
1.4.2 Присоединение гуанидина и мочевины 44
1.4.3 Реакции с этилен- и фенилендиамином 46
1.4.4 Реакции с аминоспиртами 51
Глава 2. Изучение реакций нуклеофильного присоединения аминов к - ацетиленовым кетонам (обсуждение результатов) 54
2.1 Синтез арилгалогенидов и терминальных ацетиленов 57
2.2 Синтез -ацетиленовых кетонов 60
2.3 Функционализация -ацетиленовых кетонов 62
2.3.1 Взаимодействие -алкинилкетонов с вторичными аминами 62
2.3.2 Взаимодействие -алкинилкетонов с гидразин-гидратом, гидроксиламином и гуанидином 65
2.3.3 Реакция -алкинилкетонов с 1,2-диаминоэтаном 68
2.3.4 Взаимодействие -алкинилкетонов с аминоспиртами 83
2.4 Фармакологические исследования некоторых синтезированных соединений 88
2.4.1 Фармакологическая активность -виниламинов 88
2.4.2 Фармакологическая активность синтезированных гетероциклических производных 91
Глава 3. Экспериментальная часть 93
3.1 Получение исходных соединений 94
3.1.1 Синтез арилиодидов 94
3.1.2 Синтез третичных арилацетиленовых спиртов 96
3.1.3 Синтез терминальных арилацетиленов по обратной реакции Фаворского 97
3.1.4 Синтез аналогов Комбретастатина А-4 99
3.2 Синтез -ацетиленовых кетонов 100
3.3 Функционализация -ацетиленовых кетонов 103
3.3.1 Взаимодействие -алкинилкетонов с вторичными аминами 103
3.3.2 Взаимодействие -алкинилкетонов с гидразин-гидратом, гидроксиламином и гуанидином
3.3.3 Реакция -алкинилкетонов с 1,2-диаминоэтаном 111
3.3.4 Взаимодействие -алкинилкетонов с аминоспиртами 120
Выводы 128
Благодарности 130
Список литературы
