Введение
1 Аналитический обзор 9
1.1 3-Аминотиено[2,3-6]пиридин-2-иларил(алкил)метаноны в синтезе гетероциклов 9
1.2 Синтез и свойства аннелированиых 2,3-Диаминотиофенов 14
1.2.1 Синтез и свойства бензо[Ь]тиофен~2,3 -диаминов 15
1.2.2 Синтез и свойства тиено[2,3-Ь]пиридин-2,3-диаминов 28
2 Обсуждение результатов 31
2.1 Синтез и химические свойства 3-аминотиено[23-&]пиридин-2-иларил(алкил)метанонов 31
2.1.1 Синтез исходных 3-аминотиено[2,3-6]пиридин-2-иларил(алкил)метанонов 31
2.2 Химические свойства 3-аминотиено[2,3-]пиридин-2-иларил(алкил)метанонов 34
2.1.2.1 Оптимизация методики синтеза 2-ацил-3-И-карбоксамидо-тиено[2,3-Ь]пиридинов 35
2.1.2.2 Реакция 3-аминотиено[2,3-&]пиридин-2-ил-арил(алкил)метанонов с гидразингидратом 46
2.1.2.3 Взаимодействие 3-аминотиено[2,3-]пиридин-2-илэтанона с боргидридом натрия 53
2.2 Превращения 2-ацил-3-К-карбоксамидотиено[2,3-6]пиридинов 54
2.2.1 Взаимодействие 2-ацил-3-11-карбоксамидотиено[2,3-6]пиридинов
с боргидридом натрия 54
2.2.2 Реакции 2-ацил-3-К-карбоксамидотиено[2,3-й]пиридинов с Л^-содержащими нуклеофилами 62
2.2.2.1 Реакция 2-ацил-3-К-карбоксамидотиено[2,3-Ь]пиридинов с аминами 63
2.2.2.2 Синтез трициклических пиридо[3,,2,:4,5]тиено[3,2-с/]-
пиримидинов взаимодействием 2-ацил-3-11-карбоксамидо-тиено[2,3-Ь]пиридинов с аммиаком 74
2.3 Химические реакции 2-гидрокси(арил(алкил))метил-3-11-карбоксамидо-
тиено[2,3-6]пиридинов 79
2.3.1 Исследование реакции 2-гидрокси(фенил)метил-3-фенил карбоксамидотиено[2,3-Ь]пиридинов с гидразингидратом 79
2.3.2 Кислотнокатализируемая внутримолекулярная дегидратация 2-гидрокси(арил)метил-3 -арилкарбоксамидотиено[2,3-Ь] пиридинов.
Синтез 4#-пиридо[3,,2:4,5]тиено[3,2-<|[1,3]оксазинов 85
2.3.3 Реакция 2-гидрокси(фенил)метил-3-арилкарбоксамидотиено[2,3-Ь]-
пиридинов и алифатических спиртов в условиях кислотного катализа 89
2.3.4 Взаимодействие 2-гидрокси(фенил)метил-3-арилкарбоксамидотиено[2,3-6]пиридинов с карбоновыми кислотами. Синтез дипиридо[3,2:4,5]тиено[3,2-Ь:3,2-й] пиридинов 92
2.4 Превращения тиено[2,3-Ь]пиридин-2,3 -диаминов 95
2.4.1 Ацилирование тиено [2,3-6]пиридин-2,3-диаминов хлорангидридами и ангидридами карбоновых кислот 95
2.4.2 Взаимодействие тиено[2,3-&]пиридин-2>3-диаминов с ароматическими альдегидами 101
2.4.3 Реакция тиено[2,3-&]пиридин-2,3-диаминов с 1,3-дикарбонильными соединениями.,..,.,,.. , , 109
2.5 Исследование биологической активности синтезированных
соединений 113
3. Экспериментальная часть 117
Выводы 125
Список использованных источников 127
Приложения 139
