Введение
ГЛАВА 1. Литературный обзор. Синтез оптически активных ациклических изопреноидов - синтонов для токоферолов и родственных им соединений 9
1.1. Биокатализаторы в асимметрическом синтезе 10
1.2. Химический асимметрический синтез из прохиральных предшественников 22
1.2.1.Стереоконтролируемые сигматропные перегруппировки.22
1.2.2.Асимметрический катализ 28
1.2.2.1. Асимметрическая изомеризация аллильных аминов в енамины 28
1.2.2.2.Гомогенное асимметрическое гидрирование ненасыщенных функциональных соединений 32
1.2.2.3.Энантиоселективное карбоалюминирование олефинов 33
1.2.2.4.Асимметрическое эпоксидирование по Шарплессу 36
1.2.3. Хиральные вспомогательные реагенты 40
1.3. Синтез из природных хиральных продуктов и хиральиых строительных блоков 45
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 50
2.1. Синтез (6Л,10/?)-6,10,14-триметилпентадекан-2-она, -2-ола и (3RS,1R,\ 1і?)-изофитола на основе озонолиза хлорофилла из крапивы двудомной (Urtica dioica L) 50
2.2. Регионаправленная дегидратация (7і?Д1/?)-изофитола и (6Д,10/?)-6Д0,14-триметилпентадекан-2-ола с использованием кислотных катализаторов нанесенных на алюмосиликат Цеокар-10 исиликагель 52
2.3. Синтез оптически чистых С]4-> Ci5- и Сіб-изопреноидов 57
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 65
3.1. Синтез (6R,1 (Ш)-6,10,14-триметилпентадекан-2-она, -2-ола и
(ЗВД7Д,11Л)-изофитола 66
3.2. Дегидратация (7Д,Ш?)-изофитола и (61?,10Л)-6,10,14-
триметилпентадекан-2-ола 68
3.3. Синтез оптически чистых Сю Ci5- и Сіб- изопреноидов 72
Выводы 78
Литература 79
