Введение
Глава 1. Тиаалкил- и циклогексилзамещенные фенолы как антиоксиданты (литературный обзор) 9
1.1. Классификация ингибиторов свободно-радикального окисления 9
1.2. Тиоал кил фенолы как полифункциональные антиоксиданти 12
1.2.1. Механизм противоокислитслыюго действия. Явление синергизма 12
1.2.2. Способы получения и применение 16
1.3. Циклогексилзамещенные фенолы: способы получения и области применения 25
1.3.1. Ци кл ore кси л крезол ы 27
1.3.2. Циклогексилзамещенные метилеибисфеиолы 30
1.3.3. Циклогексилфенолы с галоген-, кислород-, азотсодержащими функциональными группами в л-заместителе 31
1.3.4. Серосодержащие производные гидроксиарилалкильного типа 35
1.4. Заключение 39
Глава 2. Циклогексилзамещенные 4-(у-галогенпронил)фенолы и серосодержащие производные на их основе 41
2.1. Получение дициклогексилзамсщенных 4-(у-галогенпропил)фенолов... 42
2.2. Получение 2-циклогексил-4-(у-галогснпропил)фенолов 48
2.3. Синтез функционально-замещенных 2,2-алкилиденбис(4,6-диалкил-фенолов) 52
2.4. Получение серосодержащих производных на основе синтезированных о-алкил-я-(у-галогенпропил)фенолов 54
2.5. Заключение 60
Глава 3. Синтез производных на основе 2,6-дициклогсксил- и 2-метил-6-циклогексилфснолов 62
3.1. Алкилировапие фенола и крезолов циююгексеном 63
3.2. Алкилирование о-дизамещенпых циклогекс ил фенолов алл иловым спиртом 64
3.3. Получение алл ил производных па основе о-цикл ore ксил фенолов 69
3.4. Синтез производных на основе я-аллил-о-циклогексилфенолов 72
3.4.1. Несимметричные сульфиды 72
3.4.2. я-(у-Гидроксипропил)-о-циклогексилфенолы 75
3.5. Получение о-циклогексилзамещенных 4-(у-галогснпропил)фенолов из соответствующих гидроксипропил фенолов
3.6. Синтез я-диметил ам инометил-о-цикл ore ксил фенолов и серосодержащих соединений на их основе 79
3.7. Заключение 81
Глава 4. Исследование противоокислительпой активности синтезированных соединений 83
4.1. Измерение параметров аптирадикальной активности и-тиаалкил- о-циклогексилфенолов 84
4.2. Исследование суммарной антиоксидантно и активности серосодержащих циклогексилфенолов 95
4.3. Заключение , 103
Глава 5. Экспериментальная часть 105
5.1. Материалы и оборудование 105
5.2. Методы анализа и исследования 105
5.3. Синтез производных на основе 4-(у-галогенпроп ил) фенолов 107
5.4. Синтез производных на основе фенола и крезолов 121
5.5. Исследование антиоксидантной активности синтезированных соединений 134
Выводы 139
Литература 141
Приложения 162
