Введение
1. Введение 5
2. Литературный обзор 7
2.1. Элсктрофнлыюс селенешіроваїшс алксноп 7
2.1.1 Сел сканирование арнлеелепегалогенндами 7
2.1.2. Селснсннрованнс арплселеисидмидамн 24
2.1.3. Селснснпровяпне арплселеиентрифторацетатамц и трнфлатамн 33
2.1.4. Сслсіїснировашіс фспнлселспснтноцішнатамн 37
2.1.5. Сслеиеннрокаїніс фсннлсслснен сульфатом 38
2.2. Элсктрофплыюс сслснснпрованнс алкпнок 39
2.3. Элсктрофплыюс сслснспнрованнс днепов 44
2.4 Другие методы селеисіїиропанші 45
3. Обсуждение результатов 47
3.1. Исследование структуры реагента 48
3.2. Реакции арнлеслеиспамндон, активированных оксогалогенндами фосфора (V) и оксохлорндом серы (IV), с олефнпамн 52
3.2.1. Реакции арнлесленспамндок, яктшшр о ванных POIIalj и SOCh, с терминальными олефппамн 52
3.2.2. Реакции арнлееленепамндов, активированных IOIIalj и SOCb, с циклическими олефппамн 55
3.3. Сульфсшілнропашгс олефппоп, содержащих электропоакцепторные замстнтелн, сульфенампдамн it присутствии оксогалогенидов фосфора (V) 58
3.4. Гал оптирование олефшю», содержащих электропоакцепторные замстнтелн, днхлоронодатом (I) калия 63
3.5. Сслснсннроканнс п сульфсшілпропашіе бііцнкло[2.2.1]гснт-2-сііои, содержащих ллкокснмешльные замстнтелн, селенеиамндамн и сульфенамидамн в присутствии оксогалогенидов фосфора 65
3.6. Реакции арнлесленспамндок, активированных POHalj с алкннами 67
3.6.1. Реакции арплселенеиамндов, активированных РОНаЬ с терминальными ал кипами 67
3.6.2. Реакции арилседепенамндов, активированных РОПаїз и SOClj, с гекснном-3 и І-фсшілнсптініолі-1 69
3.7. Реакции арнлеелененамндон, активированных POHalj с диенами 71
3.7.1. Реакции арнлсслсненамиднп, акгивиропашімх РОПаЬ, с днспамп, содержащими изолированные двойные сшізп 71
3.7.2. Реакции арплеселененамндов, активированных РОНаЬ, с сопряженiii.iми дисками 76
4. Экспериментальная часть 79
4.1 Синтез исходных соединении 80
4.1.1. Синтез арнлсслснснамндов 80
4.1.2. Синтез арплсульфенхлорндов 81
4.1.3. Синтез арнлеульфенампдов 82
4.1.4. Синтез полпгалогенонодатов 82
4.2 Синтез модельных субстратов 83
4.2.1 Синтез 2-нитроэтапола 83
4.2.2. Синтез ннтроэтнлена 83
4.2.3. Синтез 5-эндо-нитро-бнцнкло[2.2.1 ]гсптсна-2 84
4.2.4. Синтез транс-Р-пптро-стпрола [122] 84
4.2.5. Синтез 5-зндо-інітро-6-зкзо-феішЛ]іорборіі-2-сна 85
4.2.6. Синтез бі]ніікло12.2.1]гспт-5-сн-2-карбопоіині кислоты. 85
4.2.7. Синтез бпцпкло[2.2Л]гегіт-5-ен-2-нлкарбшіола 85
4.2.8. Синтез 5-(мстокспмстнл)-бнціікло[2.2.І]гепт-2-спа 86
4.2.9. Синтез 5-(зтокснметнл)-біщнкло[2,2.1]гепт-2-сна 87
4.2.10 Синтез ангидрида трпцпкло[4.2.2.0 " [декд-3.7-дііеі[-9.10-цнс-зидо-дикарбоповоіі кислоты 88
4.2.11. Синтез димстилокого эфира триппкло[4,2.2.01,5[дска-3.7-днен-9.10- ннс-эндо-днкарбоновон кислоты 88
4.3 Селепсннрование а.ткенов арнлееленепампдамн в присутствии оксогалогенидок фосфора (V) и серы (IV) 88
4.4 Сульфсннлированне олефниов сульфенамидамп в присутствии оксогалогенндон фосфора 93
4.5. Иодирование олефннов днхлпроподатом (I) калин 96
4.6. Селепсннрование п сульфенилпрованис иорборнемеж, содержащих алкокснметн.тьпые сслсиснаміїдаші и сульфенамидамп в присутствии оксогалогснндоіі фосфора 97
4.7. Сс.тспсшфованпс алкшшв арії.ісслснсиампдамп в присутствии оксогалоісіпідов фосфора (V) 100
4.8. Сслснешіронашіе длено» лрнлселепспамндями it присутствии оксшалш сішдоп фосфора (V) 103
Выводы 107
