Введение
ГЛАВА 1. Обзор литературных данных 7
1. Кольчато-цепная таутомерия шестичленных 1,3-N,N- и 1,3-14,0- гетероциклов 7
1.1. Общие представления о кольчато-цепной таутомерии 7
1.2. Шестичленные 1,3-N,N- и 1,3-Ы,0-гетероциклы - продукты реакции 1,3-диаминов и 3-аминоспиртов с монокарбонильными соединениями 9
1.2.1. Гексагидропиримидины 9
1.2.2. Конденсированные аналоги гексагидропиримидинов 13
1.2.3 Тетрагидро-1,3-оксазины 16
1.2.4. Конденсированные аналоги тетрагидро-1,3-оксазинов 18
1.2.5. Многокомпонентные таутомерные равновесия продуктов реакций аминодиолов и диаминодиолов с монокарбонильными соединениями 23
1.3. Шестичленные 1,3-N,N- и 1,3-Ы,0-гетероциклы - продукты реакции 1,3-диаминов и 3-аминоспиртов с 1,3-дикарбонильными соединениями 24
1.3.1. Общие сведения о взаимодействии аминов с 1,3-дикарбонильными соединениями 24
1.3.2. Данные о таутомерных равновесиях у продуктов реакций 1,3-диаминов и 3-аминоспиртов с 1,3-дикарбонильными соединениями 28
1.4. Продукты реакций 1,3-диаминов и 3-аминоспиртов с соединениями, содержащими латентную карбонильную группу 29
1.4.1. Реакции с альдозами 29
1.4.2. Реакции с другими соединениями, содержащими латентную карбонильную группу 31
1.5. Данные о продуктах реакций ароматических opwo-аминоамидов с моно- и 1,3-дикарбонильными соединениями 33
1.5.1. Продукты реакций антраниламида 33
1.5.2. Продукты реакций 2-аминобензолсульфонамида 35
ГЛАВА 2. Взаимодействие некоторых несимметричных алифатических диаминов и ароматических 0/>/я0-аминоамидов с моно- и 1,3-дикарбонильными соединениями (обсуждение результатов) 38
2.1. Реакция бутан-1,3-диамина и 2-метилпентан-2,4-диамина с монокарбонильными соединениями 38
2.1.1. Реакция бутан- 1,3-диамина с ароматическими альдегидами 39
2.1.2. Реакция 2-метилпентан-2,4-диамина с ароматическими альдегидами 46
2.2. Продукты реакции ароматических ор/ио-аминоамидов с ароматическими альдегидами 48
2.3. Взаимодействие ароматических opwo-аминоамидов с 1,3-дикарбонильными соединениями 55
2.3.1. Продукты реакции антраниламида с 1,3-дикарбонильными соединениями 55
2.3.2. Продукты реакции 2-аминобензолсульфонамида с 1,3-дикарбонильными соединениями. Кольчато-цепная таутомерия в растворах 2-(3-оксоалк-1 -ениламино)бензолсульфонамидов 60
2.3.2.1. Реакция с 1,3-кетоальдегидами 61
2.3.2.2. Реакция с 1,3-дикетонами 70
2.3.2.3. Реакция 2-аминобензолсульфонамида с 1,3-кето-эфирами 72
2.4. Взаимодействие бутан-1,3-диамина и 2-метилпентан-2,4-диамина с 1,3-дикарбонильными соединениями 74
2.4.1. Реакция с 1,3-кетоальдегидами и кольчато-цепная таутомерия в растворах 2-ацилалкилзамещенных гексагидро-пиримидинов 75
2.4.2. Реакция бутан-1,3-диамина и 2-метилпентан-2,4-диамина с 1,3-дикетонами, 1,3-кетоэфирамии 1,3-кетоамидами 96
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 100
3.1. Условия спектральных измерений и анализов 100
3.2. Синтез и очистка исходных соединений 101
3.3 Синтез 2-арил-4-метилгексагидропиримидинов 4а-з 105
3.4 Синтез 2-арил-4,4,6-триметилгексагидропиримидинов 5а-з 108
3.5. Взаимодействие антранил амида с ароматическими альдегидами 110
3.6. Синтез 3-арил-4#-2,3-дигидробензо-1,2,4-тиадиазин-1,1-диоксидовП 113
3.7. Синтез замещенныхТчГ-(3-оксопроп-1-енил)антраниламидов 18 и 19 и М-(3-оксопроп-1-енил)бензолсульфонамидов 29а,б,г-е,
ЗОа-е, 34-37 113
3.8. Синтез эфиров 2-(4-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-2-ил)уксус-ных кислот 20-22 и 2-(2Н,4Н-1,1-диоксобензо-1,2,4-тиадиазин-3-ил)-уксусных кислот 31-33 123
3.9. Реакция бутан-1,3-диамина и 2-метилпентан-2,4-диамина с 1,3-кетоальдегидами 126
3.10. Синтез 1-(3-оксопроп-1-ениламино)-3-аминопропанов 48-54 136
Выводы 139
Список используемой литературы 141
