Введение
Глава 1. Превращения хинонмоноиминов под действием нуклеофилов (литературный обзор) 8
1.1. Взаимодействие хинонмоноиминов с галоидводородами 9
1.2. Взаимодействие хинонмоноиминов с азотистоводороднои кислотой... 15
1.3. Взаимодействие хинонмоноиминов с тиолами 21
1.4. Присоединение натриевых солей арилсульфиновых кислот 24
1.5. Реакция со спиртами 27
1.6. Аминирование хинонмоноиминов 28
1.7. Взаимодействие с производными гидразина . 35
1.8. Превращения N-арилхинонмоноиминов под действием динуклеофилов 37
1.9. Взаимодействие Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов с аминами и о-аминотиофенолом 40
Глава 2. Синтез, реакционная способность и таутомерные превращения 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов (обсуждение результатов) 43
2.1. Синтез N-замещенных 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов 43
2.1.1. Синтез и спектральные свойства Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон- 4-иминов 43
2.1.2. Синтез N-алкил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов 53
2.2 Взаимодействие Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов с нуклеофильными реагентами 57
2.2.1. Взаимодействие Ы-арил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов с арилсульфиновыми кислотами 58
2.2.2. Синтез арилтиопроизводных 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов 622.2.3. Аминирование производных 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов 67
2.3. Таутомерные превращения производных Ы-арил(алкил)-5-гидрокси-1,4-
нафтохинон-4-иминов 70
2.3.1. Исследование таутомерного равновесия 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов методом электронной спектроскопии 71
2.3.2. Определение содержания таутомерных форм в 1Ч-алкил-5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов по спектрам ЯМР 82
2.3.3. Влияние заместителей на таутомерное равновесие 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов 84
2.3.4. Зависимость химических сдвигов атомов углерода в спектрах ЯМР 13С от положения таутомерного равновесия 5-гидрокси-1,4-нафтохинон-4-иминов 87
Глава 3. Использование полученных результатов 92
Глава 4. Экспериментальная часть 95
Выводы 105
Литература
