Введение
Глава 1. Литературный обзор. Синтез и химическая модификация амино-и гидрокси-производных хлорофиллов . 10
1.1. Получение гидроксихлоринов и их химическая модификация. 11
1.1.1. Реакции присоединения к винильной группе. 11
1.1.2. Реакции окисления винильной группы . 12
1.1.3. Восстановление карбонильных групп. 12
1.1.4. Реакции этерификации. 14
1.1.5. Синтез амидных производных. 15
1.1.6. Окислительные превращения экзоцикла Е. 19
1.1.7. Окисление пиррольных колец хлоринового цикла. 20
1.1.8. Введение гидроксигрупп на периферию хлоринового цикла посредством гликозилирования 20
1.2. Получение аминохлоринов и их химическая модификация . 21
1.2.1. Реакции замещения по винильной группе. 21
1.2.2. Реакции этерификации. 22
1.2.3. Синтез амидных производных. 23
1.2.4. Синтез и модификация аминохлоринов с фрагментами этилендиаминтетрауксусной кислоты и ее аналогов. 26
1.2.5. Восстановительное аминирование карбонильных групп. 27
1.3. Препаративное получение некоторых производных хлорофилла. 27
Заключение 30
Глава 2. Обсуждение результатов. 32
2.1. Получение производных хлорофилла. 32
2.1.1. Получение метилфеофорбида (а). 32
2.1.2. Синтез гидрокси- и аминохлоринов . 32
2.2. Химическая модификация гидрокси- и амино-производных хлорина е6 с использованием реакций гидрокси- и аминогрупп. 43
2.2.1. Алкилирование аминохлоринов бензилхлоридом. 43
2.2.2. Синтез хлоринов с удаленной винильнои группой. 45
2.2.3. Синтез карборанилхлоринов. 51
2.2.4. Ацилирование амино- и гидроксигрупп производных хлорина Єб. 55
Глава 3. Экспериментальная часть. 62
3.1. Приборы и реактивы. 62
3.2. Эталонные соединения . 64
3.3. Получение метилфеофорбида (а). 64
3.4. Получение пирофеофорбида (а). 65
3.5. Синтез амидов хлорина Єб- 67
3.6. Синтез ди- и триаминохлоринов. 72
3.7. Алкилирование аминохлоринов бензилхлоридом. 76
3.8. Синтез хлоринов с удаленной винильнои группой. 78
3.9. Синтез карборанилхлоринов. 82
3.10. Синтез коньюгатов хлоринов с изостевиолом. 85
Выводы 94
Список использованной литературы 96
Приложения 109
