Введение
I. Литературный обзор 10
1. Современные представления о методе межфазного катализа 10
1.1 Типы гетерофазных систем 11
1.2 Межфазные катализаторы и механизм их действия 13
1.3 Растворители ,...22
1.4 Кинетика реакций в условиях МФК 25
1.5 Особенности межфазного катализа реакций, протекающих в присутствии оснований 28
2. Реакции элиминирования галогеноводорода в условиях межфазного катализа 32
2.1 Механизм элиминирования. 32
2.2 Влияние добавок органических кислот, органических оснований и воды 34
2.3 Субстраты для реакций элиминирования 40
Экспериментальная часть 43
Реагенты и подготовка их к синтезу 43
2.1. Синтез 1,2-дибром-1-фенилэтана 44
2.2. Синтез а-бромстирола 45
2.3 Синтез фенилацетилена 46
2.4 Синтез (3-бромстирола 46
Методика каталитического дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана 47
3.1. Исследование влияния природы межфазных катализаторов на эффективность реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана 48
3.2 Исследование влияния концентрации межфазного катализатора на эффективность реакции дегидробромирования 1,2-ди-бром-1-фенилэтана 48
3.3 Исследование влияния синергизма действия различных по природе межфазных катализаторов на реакцию дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана 49
3.4 Исследование влияния соотношения двух межфазных катализаторов в смеси на эффективность дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана 50
3.5 Исследование влияния карбоновых кислот на эффективность реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана в отсутствии межфазного катализатора 50
3.6 Исследование влияния фенолов на эффективность реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана в отсутствии межфазного катализатора 51
3.7 Исследовании влияния спиртов на эффективность реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана в отсутствии межфазного катализатора 52
3.8 Исследование влияния: аминов на эффективность реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана в отсутствии межфазного катализатора 53
3.9 Определение оптимального соотношения межфазного катализатора и спирта для получения композиций, проявляющих синергетический эффект 53
3.10 Исследование влияния совместного действия солей тетра-алкиламмония и карбоновых кислот на эффективность реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана 54
3.11 Исследование влияния совместного действия солей тетраалкиламмония и фенолов на эффективность реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана 55
3.12 Исследование влияния совместного действия солей тетраалкиламмония и спиртов на эффективность реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана 56
3.13 Исследование влияния совместного действия солей тетра-алкиламмония и аминов на эффективность реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана 57
3.14 Исследование влияния концентрации субстрата на эффективность реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенил-этана 57
3.15 Исследование влияния температуры на эффективность реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана 58
3.16 Получение кинетических кривых образования а-бром-стирола и фенилацетилена в присутствии каталитических добавок 2-метилбутанола-2 59
II.4. Методы анализа 59
III. Экспериментальные результаты и их обсуждение 61
1 Эффективность межфазных катализаторов различной при роды и синергизм их действия в реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана в системах «ж/ж» и «ж/т» 61
1.1 Влияние природы межфазных катализаторов и их липофиль-ности на эффективность реакции дегидробромирования 63
1.2 Синергизм действия смесей различных по природе межфазных катализаторов 72
2 Каталитическая активность соединений кислотно-основной природы и синергизм действия их смесей с катализаторами межфазного переноса в реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1 -фенилэтана в системах «ж/ж» и «ж/т» 80
2.1 Влияние карбоновых кислот, фенолов и спиртов на эффективность дегидробромирования в системах «ж/ж» и «ж/т» в отсутствие межфазного катализатора 81
2.2 Влияние аминов на эффективность дегидробромирования в системах «ж/ж» и «ж/т» в отсутствие межфазного катализатора. 88
2.3 Определение оптимального соотношения межфазного катализатора и спирта для получения синергетических композиций. 90
2.4 Синергизм действия солей тетраалкиламмония и соединений кислотно-основной природы 92
2.5 Дегидробромирование 1,2»дибром-1-фенилэтана по второй стадии с образованием фенилацетилена 110
IV. Выводы 114
Литература
