Введение
1. Литературный обзор 10
1.1. Жидкофазное каталитическое гидрирование ароматических нитросоединений (АНС) 10
1.1.1. Условия, обеспечивающие селективное проведение процесса 10
1.1.1.1. Катализаторы для восстановления АНС 12
1.1.1.2. Влияние растворителя на скорость и селективность восстановления 17
1.1.2. Механизм каталитического восстановления АНС 19
1.1.2.1. Промежуточные и побочные продукты восстановления 19
1.1.2.2. Адсорбция и катализ на переходных металлах 22
1.2. Восстановление 1-замещённых 2,4-динитробензолов 27
1.2.1. Способы восстановления динитросоединений (ДНС) 27
1.2.2. Жидкофазное каталитическое восстановление ДНС 28
1.2.2.1. Влияние катализатора на восстановление ДНС 28
1.2.2.2. Влияние растворителя на восстановление ДНС 30
1.2.2.3. Влияние заместителя на восстановление ДНС 31
1.3. Восстановление азотсодержащих гетероцшоїических соединений 34
1.3.1. Способы восстановления ненасыщенных гетероциклов 35
1.3.2. Деструктивные процессы при взаимодействии гетероциклов с восстанавливающими агентами 39
1.3.3. Селективное восстановление нитрогруппы в присутствии гетероциклов 42
1.3.4. Получение соединений с тетрагидрохинолиновым циклом 44
2. Химическая часть 50
2.1. Восстановление замещённых 8~окси-, нитро-, аминохиыолинов 50
2.2. Синтез замещённых пиперазинов и оксазинов на основе 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов 62
2.3. Жидкофазное каталитическое восстановление галоген- и гетероциклсодержащих ароматических нитросоединений 69
2.3.1. Синтез и изомерия ароматических производных З-морфолино-Ш-5-пиразолона 70
2.3.2. Способ получения ароматических аминов, содержащих кето-метиленовую (-метиновую) группы 76
2.3.3. Распределение таутомерных форм нитро- и аминосоединений, содержащих кето-метиленовую (-метиновую) группу 80
2.3.4. Получение диметил-5-(3-амино-4-хлорфенилсульфонамидо) изофталата и синтез новых гетероциклсодержащих сульфамидных соединений на его основе 85
2.3.5. Гидрогенизационный синтез ароматических аминокислот, содержащих атомы галогенов и гетероциклические фрагменты 87
2.3.6. Совмещённый синтез гетероциклсодержащих ароматических аминосоединений 91
2.4. Закономерности восстановления Ьзамещённых 2,4-динитробензолов 93
2.5. Применение замещённых 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихнолинов 102
2.5.1. Оценка эффективности связывания катионов тяжелых металлов 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолином и 8-оксихинолином в водном растворе 102
2.5.2. Сравнительное исследование противомикробной активности 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолинов 104
3. Экспериментальная часть 108
3.1. Исходные вещества, растворители 108
3.2. Методики получения 110
3.2.1. Общая методика жидкофазного каталитического восстановления 110
3.3. Методика изучения способности осаждения ионов тяжёлых металлов 115
3.4. Методика изучения противомикробной активности 115
3.5. Методы аналитического контроля 116
3.6. Идентификация синтезированных соединений 118
Выводы 133
Литература 135
Приложение
