Введение
Глава 1. Реакции амидинов и енаминов с электрофилами (Обзор литературы) 7
1.1 Реакции амидинов как С,М-динуклеофилов с 1,3 -диэлектрофилами 7
1.2 Реакции енаминов и амидинов с ароматическими электрофилами 26
1.2.1 Замещение галогена 27
1.2.2 Замещение атома водорода в N-оксидах азинов 34
Глава 2. Обсуждение результатов 50
2.1 Синтез исходных соединений 52
2.2 Циклоконденсации амидинов с ароматическими диэлектрофилами 56
2.2.1 Реакции, включающие стадию замещения атома галогена 56
2.2.1.1 Реакции с альдегидами 56
2.2.1.1.1 Реакции 5-нитро-2-фторбензальдегида 57
2.2.1.1.2 Реакции 2-метилсульфанил-4,6-дихлор-пиримидин-5-карбальдегида 69
2.2.1.2 Реакции со сложными эфирами 76
2.2.1.2.1 Реакции с метиловым эфиром 5-нитро-2-фторбензойной кислоты 76
2.2.1.2.2 Реакции с этиловым эфиром 2-метил-4-хлорпирмидин-5-карбоновой кислоты 78
2.2.1.3 Реакция бензоилацетамидина с хлорангидридом 5-нитро-2-фторбензойной кислоты 81
2.2.2 Реакции с N-оксидами 83
2.3 О механизме циклоконденсации с альдегидами 98
Глава 3. Экспериментальная часть 109
3.1 Синтезы исходных соединений 109
3.1.1 Амидины 109
3.1.2 Ароматические диэлектрофилы 115
3.2 Реакции амидинов с ароматическими диэлектрофилами 128
3.2.1 Реакции, включающие стадию
замещения атома галогена 128
3.2.1.1 Реакции 5-нитро-2-фторбензальдегида 128
3.2.1.2 Реакции 2-метилсульфанил-4,6-дихлориримидин-5-карбальдегида 136
3.2.1.3 Реакция бензоилацетамидина
с 2,4-динитрофторбензолом 140
3.2.1.4 Реакции метилового эфира 5-нитро-2-фторбензойной кислоты 141
3.2.1.5 Реакции этилового эфира 2-метил-4-хлорпиримидин-5-карбоновой кислоты 143
3.2.1.6 Реакция бензоилацетамидина с хлорангидридом 5-нитро-2-фторбензойной кислоты 146
3.2.2 Реакции с N-оксидами 148
3.2.2.1 Реакции N-оксида метилникотината 148
3.2.2.2 Реакция бензоилацетамидина с N-оксидом диметилового эфира диникотиновой кислоты 150
3.2.2.3 Реакция бензоилацетамидина с N-оксидом метилового эфира 6,7-диметоксихинолин-3-карбоновой кислоты 151
3.2.2.4 Реакция бензоилацетамидина с N-оксидом метилового эфира 4-метокси-7-хлорхинолин -3-карбоновой кислоты 152
3.2.2.5 Реакция бензоилацетамидина с N-оксидом 7-метокси-3-(1,3-диоксолан-2-ил)хинолина 153
3.2.2.6 Реакция 1,1-диморфолиноэтена с 1 -метокси-3-метоксикарбонилпиридиний- метилсульфатом 154
Выводы 156
Список литературы
