Введение
Глава 1. Гетероциклизации и рециклизации пиррол-2,3-дионов (обзор литературы) 9
1.1. Нуклеофильные гетероциклизации и рециклизации 9
1.1.1. Реакции с аминами 13
1.1.2. Реакции с гидразинами 14
1.1.3. Реакции с о-фенилендиамином 16
1.1.4. Реакции с мочевиной и тиомочевиной 23
1.1.5. Реакции с 2,3-диаминопиридином 24
1.1.6. Реакции с о-аминотиофенолом 24
1.1.7. Реакции с 1,2-ди(гидроксиламино)циклогексаном 25
1.1.8. Реакции с енаминами 26
1.2. Термические гетероциклизации и рециклизации 30
1.2.1. Генерирование ацил(имидоил)кетенов 30
1.2.1.1. Генерирование ацж(имидоил)кетенов и их стабилизация путем внутримолекулярной циклизации 31
1.2.1.2. Генерирование ацил(имидоил)кетенов и их стабилизация путем участия в межмолекулярных реакциях 37
1.2.2. Термические перегруппировки 42
1.3. Заключение 44
Глава 2. Нуклеофильные и термические рециклизации и гетероциклизации 3- ацил-5-фенилпирроло[ 1,2-#]хиноксалин-1,2,4(5#)-трионов (обсуждение полученных результатов) 46
2.1. Постановка задачи 46
2.2. Синтез гетероциклических енаминов 47
2.3. Синтез 3-ацил-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов-48
2.4. Нуклеофильные превращения 3-ацил-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов 50
2.4.1. Взаимодействие с о-фенилендиамином 51
2.4.2. Взаимодействие с 3,4,6-трифтор-1,2-фенилендиамином 57
2.4.3. Взаимодействие с 2,3-диаминопиридином 59
2.4.4. Взаимодействие с о-аминотиофенолом 61
2.4.5. Взаимодействие с 2,3-диаминофуразаном 65
2.4.6. Взаимодействие с 1,8-диаминонафталином 67
2.4.7. Взаимодействие с иминами димедона 71
2.4.8. Взаимодействие с енаминами ряда изохинолина 76
2.4.9. Взаимодействие с ациклическими енаминами 78
2.4.10. Взаимодействие с иминами пирролидиндиона 81
2.5. Термические превращения 3-ацил-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин- 1,2,4(5Н)-трионов 85
Глава 3. Экспериментальная часть 90
Выводы 120
Список литературы 122
