Введение
1 Литературные сведения по применению и методам синтеза производных 3-сульфобензойных, антраниловой и сульфоантраниловой кислот
1.1 Применение производных сульфобензойных кислот 6
1.2 Биологически активные соединения - производные 11 антраниловой кислоты
1.3 Применение 4-оксо-4Н-3,1-бензоксазинонов-4, и хиназолонов- 15
1.4 Методы получения и химические свойства некоторых 21 биологически активных веществ
1.4.1 Получение лекарственных препаратов 21
1.4.2 Получение бензоксазинонов-4 23
1.4.3 Получение хиназолонов-4 24
1.4.4 Реакционная способность функциональных групп 27
1.4.4.1 Синтез дихлорангидрида 3-сульфобензойной кислоты и 28 реакционная способность функциональных групп
1.4.4.2 Реакционная способность бензоксазинонового цикла в реакциях с аминами
1.4.5 Получение хлорангидридов карбоновых и сульфоновых кислот 33
2 Исследовательская часть 37
Синтезы производных замещенных 3-сульфобензойных, антраниловой и сульфоантраниловой кислот
2.1 Синтез новых сульфонилхлоридов замещенных бензойных кислот
2.2 Сравнение реакционной способности сульфохлоридной группы и бензоксазинонового цикла в реакции с аминами
2.2.1 Кинетические исследования реакционной способности бензолсульфонилхлорида и 2-фенил-4Н-ЗД-бензоксазинона-4 в реакции с анилином
2.2.2 Кинетические исследования влияния растворителя на реакционную способность сульфохлоридной группы в молекуле 3 -(4-оксо-4Н-3,1 -бензоксазин-2-ил)-1 -бензолсульфонилхлорида
2.2.3 Кинетические исследования влияния заместителя в молекуле 3- 60 (4-OKCO-4H-3,1 -бензоксазин-2-ил)-1 -бензол сульфонилхлоридов
III а - III н на реакционную способность сульфонилхлоридной группы в реакции с анилином
2.2.4 Кинетические исследования влияния заместителя в молекуле ариламина на скорость реакции аминолиза
2.2.5 Кинетические исследования реакционной способности бензоксазинонового цикла в реакции с ароматическими и алифатическими аминами
2.2.6 Кинетические исследования влияния заместителя в молекуле 2- (2-Rj ,4-К2-5-морфолиносульфонилфенил)-4Н-3,1 -бензоксазинона-4 на реакционную способность бензоксазинонового цикла в реакции с пиперидином
2.2.7 Влияние природы алифатического амина на скорость реакции 74 раскрытия бензоксазинонового цикла в молекуле 2-(5-морфолиносульфонилфенил)-4Н-3,1 -бензоксазиноне-4
2.3 Получение новых замещенных ЗД-бензоксазинонов-4 и производных 3-сульфобензойной кислоты
2.4 Синтез производных сульфоантраниловой кислоты реакцией нуклеофильного замещения атома галогена
2.5 Синтез 2-замещенных хиназолонов-4 87
2.6 Прогноз биологической активности новых производных сульфобензойной, антраниловой и сульфоантраниловой кислот
3 Экспериментальная часть 91
3.1 Исходные продукты 91
3.2 Методика проведения синтезов 92
3.3 Методы анализа 94
3.4 Идентификация полученных соединений 98
Выводы 107
Список использованных источников
