Введение
Глава 1. Фосфанодегалогенирование фторированных производных бензола и пиридина (литературный обзор) 12
1.1. Синтез фторарил- и арилфосфанов 12
1.2. Механизм фосфанодефторирования фтораренов 22
1.3. Арилфосфанилирование 1,4-бензо- и 1,4-нафтохинонов 27
1.4. Синтез фосфорсодержащих бетаинов из 1,4-бензо- и 1,4-нафтохинонов 27
1.5. Общие сведения о реакциях 1,4-хинонов с нуклеофилами 27
1.6. Взаимодействие галогенированных 1,4-бензохинонов с фенилфосфанами с образованием фосфорсодержащих бетаинов 29
1.7. Взаимодействие галогенированных 1,4-нафтохинонов с трифенилфосфаном с
образоваем фосфорсодержащих бетаинов 34
Глава 2. Взаимодействие фторированных аренов и хинонов с фосфор-центрированными нуклеофилами (обсуждение результатов) 37
2.1. Синтез ди- и триарилфосфанов действием метилфенилфосфана МеРпРБіМез и дифенилфосфана Ph2PSiMe3 на фторированные арены и пиридин 37
2.2. Механизм взаимодействия трифторбензолов с реагентами RPhPSiMe3 (R = Me,Ph) 43
2.3. Взаимодействие 1,4-хинонов с арилфосфанами 52
2.3.1. Взаимодействие фторанила с трифенилфосфаном 52
2.3.1.1. Реакции фторанила с трифенилфосфаном в бензоле , 52
2.3.1.2. Реакции фторанила с трифенилфосфаном в безводных эфирах (ЕігО, ТГФ и диоксан) и в водном диоксане 57
2.3.1.3. Реакция фторанила с трифенилфосфаном в диметилсульфоксиде 60
2.3.1.4. Реакция фторанила с трифенилфосфаном в метаноле 62
2.4. Взаимодействие 2-Х-трифтор-1,4-бензохинонов (X = CI, Me, ОМе) с трифенилфосфаном з
2.5. Взаимодействие бетаина (4,5-дифтор-2-оксидо-3,6-диоксоциклогекса-1,4-диен-1-ил)трифенилфосфаниума 159 с нуклеофилами 74
2.6. Взаимодействие гексафтор- и 2,5,6,7,8-пентафтор-1,4-дигидронафтален-1,4-дионов с трифенилфосфаном и фторарилфосфанами 77
2.7. Взаимодействие бетаина 206 с пирокатехином 82
2.8. Установление структуры полученных бетаинов методами ЯМР ХН, iyF, "С Щ Р ЩиРСА 83
Глава 3. Результаты первичного тестирования ряда полученных соединений на цитостатическую активность 104
Глава 4. Экспериментальная часть 107
Выводы 130
Список цитируемой литературы
