Введение
Глава 1. Методы синтеза, строение, спектральные характеристики и основные направления химических превращений N-арилкарбаматов
1.1. Методы синтеза 10
1.2. Строение и спектральные характеристики 18
1.3. Основные направления химических превращений 30
1.3.1. Реакции карбаматов по ароматическому ядру 31
1.3.1.1. Сульфирование алкил-К-фенилкарбаматов 32
1.3.1.2. Нитрозирование и некоторые превращения С-нитрозо-алкил-1Ч-арилкарбаматов 33
1.3.1.3. Конденсации с формальдегидом 47
1.3.1.4. Конденсации с аренкарбальдегидами 49
1.3.1.5. Синтез хлорметильных производных и их превращения 52
1.3.1.6. Нитрование 5 9
1.3.1.7. Галогенирование 65
1.3.1.8. Литиирование 66
1.3.1.9. Окисление и реакции N-алкоксикарбонилпроизводных бензохинондиимина 68
1.3.2. Реакции по карбаматной группе 79
Глава 2. Ароматические N-замещенные карбаматы и их производные как полупродукты в синтезе азагетероциклов
2.1. Реакции замыкания цикла 88
2.1.1. Гетероциклизации за счет карбаматной функции 90
2. 1..2. Замыкание цикла при взаимодействии карбаматной группы и реакционнослособного о/дао-заместителя 96
2.1.2.1. Аддукты присоединения СН-кислотк N- алкоксикарбонилпроизводным «-бензохинондиимина как полупродукты в синтезе производных индолас карбаматной функцией при атоме С5 117
2.1.2.2. Алкил--аминофенил)карбаматы - полупродукты в синтезе индолов по методу Яппа-Клингемана 131
2.1.3. Гетероциклизации N-арилкарбаматов за счет других активных функций 133
2.2. Реакции циклоприсоединения 134
2.2.1.Реакции [2+4]-циклоприсоединения 134
2.2.1.1. Диметоксикарбонил-о-бензохинондиимин в реакции Дильса-Альдера с обращенным электронным механизмом 134
2.2.1.2. Алкил-1Ч-(и-нитрозофенил)карбаматы в реакциях [2+4]- циклоприсоединения 136
2.2.2. Реакции [3+2]-циклоприсоединения 140
2.2.2.1. Реакции оксимов карбальдегидов и фенилгидразонов аренкарбальдегидов с О-алкенильными и О-алкинильньши производными N-арилкарбаматов в присутствии хлорамина Б 141
2.2.2.2. Реакции аллил-М-фенилкарбамата с ациклическими и циклическими нитронами 156
2.2.2.3.№-диметоксикарбонилбензохинондиимины в реакциях с диазоалканами 159
2.2.2.4. Взаимодействие С-нитрозо-алкил-арилкарбаматов с N-оксидами аренкарбонитрилов 165
Глава 3. Реакции модификации ароматических и гетероциклических карбаматов 170
3.1. Реакции модификации карбаматных производных индола 171
3.2. Синтез О-алкил- и О-алкиламинопроизводных гидроксизамещенных метил-Ы-фенилкарбамата и их превращения 176
Глава 4. Возможные направления практического использования полифункциональных арил- и гетерилкарбаматов
4.1. Достижения и перспективы в использовании арил- и гетерилкарбаматов в сельском хозяйстве, медицине и в фармакологических исследованиях 1 SO
4.2. Изучение сердечно-сосудистого действия арил- и гетерилкарбаматов 196
4.3. Изучение противотуберкулезной активности некоторых гетерилкарбаматов 201
4.4. Изучение антимикробных свойств в рядах С-нитро-алкил-N- арилкарбаматов, карбаматных производных 3,5-дизамещенных 2- изоксазолина, 2-изоксазола и триазеновых производных N-арилкарбаматов 206
Глава 5, Экспериментальная часть 212
Выводы
